N^α-Fmoc-D-Ala-SH | 1361143-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N^α-Fmoc-D-Ala-SH
• 英文别名: Fmoc-D-alaninethio acid；Fmoc-(R)-2-aminopropanethioic S-acid；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanethioic S-acid
• CAS: 1361143-96-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃S
• 分子量: 327.404
• InChiKey: NODUQTJWQCYJAI-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-Fmoc-D-Ala-SH 在 羟胺 、 碘 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N^α-Fmoc-D-Ala-NHOH
  参考文献：
  名称：

  Panguluri, Nageswara Rao; Narendra; Sureshbabu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53B, # 11, p. 1430 - 1435

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-trityl (R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)propanethioate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以84%的产率得到N^α-Fmoc-D-Ala-SH
  参考文献：
  名称：

  使用鏻型缩合剂从硫代羧酸合成硫代酰胺

  摘要：

  描述了通过硫代羧酸与胺的缩合反应合成硫代酰胺。使用 3-氰基-1,2,4-三唑作为有利的亲核催化剂和 3-氰基-1,2,4-三唑-1-基-三（吡咯烷-1-基）六氟磷酸鏻（PyCTP）作为新的鏻型缩合剂，硫代酰胺比酰胺选择性地获得，这可归因于缩合剂磷中心的硬度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153179

文献信息

• Facile N-Urethane-Protected α-Amino/Peptide Thioacid Preparation Using EDC and Na2S
  作者：Vommina Sureshbabu、T. Vishwanatha、M. Samarasimhareddy

  DOI：10.1055/s-0031-1290091

  日期：2012.1

  We report herein an efficient protocol for the synthesis of N-urethane-protected α-amino/peptide thioacids from their corresponding acids mediated by EDC and Na2S. The fast reaction under mild conditions enabled the process to be completed in shorter duration with good yield circumventing column purification. The chemistry is compatible with a wide variety of urethane protecting groups, side-chain functionalities, and sterically hindered amino ­acids.

  本文报道了一种高效的方法，通过EDC和Na2S介导，从相应的酸合成N-urethane保护的α-氨基酸/肽硫酸酯。在温和条件下快速反应使得该过程能在较短时间内完成，且产率良好，无需柱层析纯化。该化学方法适用于多种urethane保护基团、侧链功能团以及空间位阻氨基酸。
• Rhodium-catalyzed regioselective addition of thioacids to terminal allenes: enantioselective access to branched allylic thioesters
  作者：A. Ziyaei Halimehjani、B. Breit

  DOI：10.1039/d1cc06470c

  日期：——

  Rhodium-catalyzed regio- and enantioselective hydrothiolation of terminal allenes with thioacids is reported for the atom-economic synthesis of chiral branched allylic thioesters. By using a rhodium(I) catalyst system, diversities of terminal allenes and thioacids afforded the corresponding branched thioesters in excellent regioselectivity, high yield, and good enantioselectivity. This method was also explored

  据报道，在手性支链烯丙基硫酯的原子经济合成中，铑催化的末端丙二烯与硫代酸的区域选择性和对映选择性氢硫醇化反应。通过使用铑( I )催化剂体系，末端丙二烯和硫代酸的多样性提供了相应的支链硫酯，具有优异的区域选择性、高收率和良好的对映选择性。该方法还探索了 Fmoc 保护的氨基硫代酸，用于非对映选择性合成相应的硫酯。
• Amidine Functionality As a Conformational Probe of Cyclic Peptides
  作者：Sungjoon Huh、Solomon D. Appavoo、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03369

  日期：2020.12.4

  The amidine functionality switches between hydrogen bond donor and acceptor roles depending on pH. Herein, the amidine was incorporated to select amides in cyclo(d-Ala-Pro-d-Phe-Pro-Gly). The unprotonated amidine-containing macrocyclic conformation resembles its oxoamide counterpart. Upon protonation, minimal alterations in the macrocyclic conformation were observed despite changes to the hydrogen

  脒官能团根据 pH 在氢键供体和受体角色之间切换。在本文中，脒被掺入以选择环（d -Ala -Pro- d -Phe-Pro-Gly）中的酰胺。未质子化的含脒大环构象类似于其氧代酰胺对应物。质子化后，尽管氢键网络发生了变化，但观察到大环构象的变化很小。脒以最小的空间成本破坏氢键，使其成为研究氢键对大环构象影响的有用功能。