17α-hydroxy-16α-methyl-9α,11β,21-trichloro-1,4-pregnadiene-3,20-dione 17-(2'-furoate) | 83880-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-hydroxy-16α-methyl-9α,11β,21-trichloro-1,4-pregnadiene-3,20-dione 17-(2'-furoate)
• 英文别名: [(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-9,11-dichloro-17-(2-chloroacetyl)-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] furan-2-carboxylate
• CAS: 83880-66-4
• 化学式: C₂₇H₂₉Cl₃O₅
• 分子量: 539.883
• InChiKey: JJQGOUALJFARBW-ZULDAHANSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  73.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17α,21-dihydroxy-16α-methyl-1,4,9(11)-pregnatriene-3,20-dione 17-(2'-furoate) 在 吡啶 、 吡啶盐酸盐 、 氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 17α-hydroxy-16α-methyl-9α,11β,21-trichloro-1,4-pregnadiene-3,20-dione 17-(2'-furoate)
  参考文献：
  名称：

  皮质类固醇17-杂环芳族酯的合成及结构活性研究。1. 9 alpha，11 beta-dichloro系列。

  摘要：

  描述了一系列9α，11β-二氯-16-甲基皮质类固醇17-杂芳基羧酸盐的制备和局部抗炎作用。在4-（二甲基氨基）吡啶存在下，通过用适当的杂芳基羰基氯直接酰化将17-酰基引入9α，11β-二氯21-乙酸酯中。或者，将21-官能化的17-羟基δ9（11）化合物在17酰化，然后进行C-环氯化。研究最广泛的杂环酰基官能团是2-糠酰基，但是还研究了3-糠酰基以及2-和3-壬酰基衍生物。通过对Tonelli巴豆油耳测定法进行5天修改，测量了小鼠的抗炎能力。最有效的局部抗炎化合物是16个α-甲基系列中的17个杂芳基酯，其中21个取代基是氯或氟。因此，2p [21-氯17-（2'-糠酸酯）]的效力是戊酸倍他米松的8倍，而2s [21-氟17-（2'-糠酸酯）]，2r [21-氯17-（2'-糠酸酯）]，2r [21-氯17-（2'-糠酸酯）]。 -theonate）]和2v [6α-氟21-氯17-（2'

  DOI：

  10.1021/jm00389a017

文献信息

• 17-Heteroaroyl esters of corticosteroids. 2. 11.beta.-Hydroxy series
  作者：Elliot L. Shapiro、Margaret J. Gentles、Robert L. Tiberi、Thomas L. Popper、Joseph Berkenkopf、Barry Lutsky、Arthur S. Watnick

  DOI：10.1021/jm00392a010

  日期：1987.9

  and 2- and 3-thenoyl derivatives were also investigated. Antiinflammatory potencies were measured in mice by a 5-day modification of the Tonelli croton oil ear assay. The most potent topical antiinflammatory agents were 1e, dexamethasone 17-(2'-furoate) 21-propionate, and 2c, the 21-chloro 17-(2'-furoate) in the 9 alpha-chloro series, both being 6 times as potent as betamethasone 17-valerate. Several

  描述了9种α-氟-11β-羟基-16甲基和9α-氯-11β-羟基-16-甲基皮质类固醇的一系列17-呋喃酰基和-thenoyl酯的制备和局部抗炎作用。在4-（二甲基氨基）吡啶存在下，通过用适当的杂芳基羰基氯直接酰化，将17种α-酯引入9种α-氟11-酮或适当的δ9（11）化合物中。C环的官能化通过标准方法完成。研究最广泛的杂环酰基是2-呋喃酰基，但是也研究了3-呋喃酰基以及2-和3-thenoyl衍生物。通过对Tonelli巴豆油耳测定法进行5天修改，测量了小鼠的抗炎能力。最有效的局部抗炎药是1e，地塞米松17-（2' -糠酸酯）21-丙酸酯和2c，9-α-氯系列中的21-氯17-（2'-糠酸酯），两者的效力是倍他米松17-戊酸酯的6倍。其他几种9个α-氯11β-羟基17-杂芳基羧酸盐（2a，2b，2d和2g）的效力至少是倍他米松17-戊酸酯的4倍。在临床中对2c的评估证实了该化合物是人类有效的局部抗炎药。