2,6-dibromo-4,8-didecyldithienobenzene | 850221-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,6-dibromo-4,8-didecyldithienobenzene
• 英文别名: 2,6-dibromo-4,8-didecylbenzo[1,2-b;4,5-b']dithiophene；2,6-Dibromo-4,8-didecylthieno[2,3-f][1]benzothiole
• CAS: 850221-47-5
• 化学式: C₃₀H₄₄Br₂S₂
• 分子量: 628.619
• InChiKey: LMEHBUUXNDCDQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-4,8-didecyldithienobenzene 、 丙二腈 在 sodium hydride 、 四(三苯基膦)钯 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 以60%的产率得到2,6-bis(dicyanomethylene)-4,8-didecyl-2,6-dihydrobenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Alkylated 2,6-Bis(dicyanomethylene)-2,6-dihydrobenzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophenes: New Soluble n-Channel Organic Semiconductors for Air-stable OFETs

  摘要：

  基于2,6-双(二氰基亚甲基)-2,6-二氢苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩核，开发了新的可加工n沟道有机半导体。在环境条件下，OFET表现出n沟道晶体管特性，电子场效应迁移率高达6.3×10−3 cm2 V−1 s−1。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.568
• 作为产物：
  描述：

  4,8-didecylbenzo[1,2-b;4,5-b']dithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以53%的产率得到2,6-dibromo-4,8-didecyldithienobenzene
  参考文献：
  名称：

  Poly(benzodithiophenes)

  摘要：

  公开号：

  EP1524286B1

文献信息

• A Benzodithiophene-based Semiconducting Polymer for Organic Thin Film Transistor
  作者：Jung-A Hong、Ran Kim、Hui-Jun Yun、Joung-Man Park、Sung Chul Shin、Yun-Hi Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.4.1170

  日期：2013.4.20

  Benzodithiophene based organic semiconducting polymer was designed and synthesized by stille coupling reaction. The structure of polymer was confirmed by NMR and IR. The weight average molecular weight ($M_w$) of polymer was 8,400 using GPC with polydispersity index of 1.4. The thermal, optical and electrochemical properties of polymer were characterized by TGA and DSC, UV-vis absorption and cyclic voltammetry. OTFT device using PBDT-10 exhibited the mobility of $7.2\times}10^-5}\;cm^2\;V^-1}\;s^-1}$ and $I_on}/I_off}$ of $2.41\times}10^3$. The film morphology and crystallinity of PBDT-10, was studied using AFM and XRD.

  基于苯并二噻吩的有机半导体聚合物通过斯蒂尔耦合反应设计和合成。聚合物的结构通过核磁共振（NMR）和红外光谱（IR）得到了确认。聚合物的重量平均分子量（$M_w$）为8400，使用凝胶渗透色谱（GPC）测得，聚合物的多分散指数为1.4。聚合物的热性能、光学性能和电化学性能分别通过热重分析（TGA）和差示扫描量热法（DSC）、紫外-可见光吸收和循环伏安法进行了表征。使用PBDT-10的OTFT器件显示出迁移率为< TEX>$7.2\times}10^-5}\;cm^2\;V^-1}\;s^-1}$，以及< TEX>$I_on}/I_off}$为< TEX>$2.41\times}10^3$。PBDT-10的薄膜形态和结晶性通过原子力显微镜（AFM）和X射线衍射（XRD）进行了研究。
• US7524922B2
  申请人：——

  公开号：US7524922B2

  公开（公告）日：2009-04-28