N-(2,4-dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride | 70314-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride
• 英文别名: N-(2,4-dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoroethanimidoyl chloride
• CAS: 70314-82-8
• 化学式: C₁₀H₉ClF₃N
• 分子量: 235.636
• InChiKey: CZAHPHJKXXXZAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-(2,4-dimethylphenyl)-4-tosyl-5-(trifluoromethyl)-1H-imidazoles
  参考文献：
  名称：

  1-Imidoyl-1,2,3-benzotriazoles—Novel Reagents for the Synthesis of 1-Aryl-5-trifluoromethylimidazoles

  摘要：

  1-Imidoylbenzotriazoles [N-aryl-1-(1H-benzotriazol-1-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-imines] reacted with tosylmethyl isocyanide according to van Leusen's procedure to give difficultly accessible 1-aryl-4-(4-methylbenzenesulfonyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-imidazoles in good yields (81-94%). The initial imidoylbenzotriazoles were conveniently synthesized by reaction of sodium benzotriazolide with the corresponding imidoyl chlorides in THF. The reactions were carried out with a wide series of imidoylbenzotriazoles containing various electron-donating and electron-withdrawing substituents in the N-aryl fragment.

  DOI：

  10.1134/s1070428019040122
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯胺 、 三氟乙酸 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 N-(2,4-dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-2,2,2-三氟乙酰亚胺基哌嗪基喹诺酮衍生物的合成及其抗菌性能

  摘要：

  N-取代的三氟乙酰亚胺基氯用于合成新的哌嗪基喹诺酮衍生物。这些反应以良好的收率提供了N-芳基-2，2，2-三氟乙酰亚胺基哌嗪基喹诺酮衍生物。评价了两种选择的化合物的抗菌活性。这些化合物显示出良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.02.002

文献信息

• Synthesis and Photophysical Properties of 3-(Trifluoromethyl)-2H-imidazo[5,1-a]isoquinolinium Chloride Derivatives
  作者：Ali Darehkordi、Fariba Rahmani、Mahin Ramezani、Alireza Bazmandegan-Shamili

  DOI：10.1055/s-0036-1590941

  日期：2018.2

  nm with moderate to good fluorescence quantum yields. These compounds also showed high Stokes shifts, and can be used to develop ­ultrasensitive fluorescent molecular probes to study a variety of biological events and processes.

  通过异喹啉与三氟乙酰亚胺酰氯和异氰化物在干燥 CH 2 Cl 2 中的反应，以优异的产率合成了一系列新型的蓝色发光 2 H-咪唑并[5,1-a]异喹啉氯化物衍生物。荧光研究表明，这些化合物吸收紫外线辐射，然后以中等至良好的荧光量子产率发射约 481 nm 的蓝光。这些化合物还表现出高斯托克斯位移，可用于开发超灵敏荧光分子探针，以研究各种生物事件和过程。
• Synthesis of new (trifluoromethyl)-1H-benzo[e][1,2,4]triazolo[1,2-a][1,2,4]triazine-1,3(2H)-diones and (trifluoromethyl)benzo[5,6][1,2,4]triazino [1,2-b]phthalazine-8,13-diones
  作者：Mahin Ramezani、Ali Darehkordi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.12.004

  日期：2017.1

  chloride derivative has a fluorine atom at ortho position (3a–c), in two steps under a SNi mechanism and then SNAr reaction mechanism produce ayl-5-(trifluoromethyl)-1H-benzo[e][1,2,4]triazolo[1,2-a][1,2,4]triazine-1,3(2H)-diones (4a–c) and 6-(trifluoromethyl)benzo[5,6][1,2,4]triazino[1,2-b]phthalazine-8,13-diones (4i,4j) in good to excellent yields. In the other imidoyl derivatives (3d–h and 3i,3j) under

  在本文中，我们研究了尿嘧啶和酞嗪与N-（芳基）-2,2,2-三氟乙亚胺基氯衍生物的反应。结果表明，当亚氨基酰氯衍生物在邻位（3a–c）处具有氟原子时，在S N i机理下分两步，然后在S N Ar反应机理下生成ayl-5-（三氟甲基）-1H-苯并[e] ] [1,2,4]三唑[1,2-a] [1,2,4]三嗪-1,3（2H）-二酮（4a–c）和6-（三氟甲基）苯并[5,6] [1,2,4]三嗪并[1,2-b]酞嗪-8,13-二酮（4i，4j）的产率高至优异。在其他亚胺基衍生物（3d–h和3i，3j）在这些条件下不会发生环化反应，因此会产生1-芳基-2,2,2-三氟甲基）-4-苯基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮（4d–h）和2- （2,2,2-三氟-1-（芳基）乙基）-2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮（4k，4l）（非环状产物），收率良好。
• A Facile Synthesis of New<scp>L</scp>-Proline-Based Trifluoromethyl Oxazole Derivatives Using Microwave Irradiation and Conventional Method
  作者：Mahin Ramezani、Ali Darehkordi

  DOI：10.1002/jhet.2666

  日期：2017.3

  Cyclization reaction of l‐proline with trifluoroacetimidoyl chlorides has been developed as an efficient strategy for the synthesis of trifluoromethyl oxazole derivatives by two methods: (a) in the presence of K2CO3 as a base in acetonitrile at room temperature and (b) in the presence of K2CO3 as a base in acetonitrile using microwave irradiation, in one pot reaction. The microwave irradiation has

  的环化反应升与trifluoroacetimidoyl氯化物-脯氨酸已被开发为用于三氟甲基恶唑衍生物的合成的有效策略通过两种方法：（1）在K的存在2 CO 3在室温下和在乙腈中的碱（B）在一锅反应中，在微波辐射下，在乙腈中存在K 2 CO 3作为碱的情况下，进行微波辐射。已经发现微波辐照是最有效的方法。通过微波辐射，电子释放和吸电子取代的N-芳基三氟乙亚胺基氯衍生物均获得了高收率和较短的反应时间。
• Preparation of Trifluoromethylated (Arylaminomethylene)malononitriles Suitable for Synthesis of 4-Amino-2-(trifluoromethyl) quinoline Derivatives by Intramolecular Friedel–Crafts Reaction
  作者：Fariba Rahmani、Ali Darehkordi

  DOI：10.1055/s-0037-1609433

  日期：2018.5

  4-amino-2-(trifluoromethyl)quinolines via the intramolecular Friedel–Crafts reaction of 2-(1-(arylamino)-2,2,2-trifluoroethylidene)malononitrile derivatives is reported. This simple protocol provides a wide variety of 4-amino-2-(trifluoromethyl)quinolines in good to excellent yields, without any purification. Furthermore, the 2-(1-(arylamino)-2,2,2-trifluoroethylidene) malononitrile derivatives used in

  摘要 据报道，一种通过2-（1-（芳基氨基）-2,2,2,2-三氟乙叉基）丙二腈衍生物的分子内Friedel-Crafts反应合成4-氨基-2-（三氟甲基）喹啉的方法。这种简单的方法无需纯化即可提供多种4-氨基-2-（三氟甲基）喹啉，收率高至优异。此外，本项目中使用的2-（1-（芳基氨基）-2,2,2-三氟乙叉基）丙二腈衍生物是通过N-芳基-2,2,2-三氟乙酰亚胺基氯与丙二腈在室温下反应合成的并首次在微波辐射下获得了极高的收率。 据报道，一种通过2-（1-（芳基氨基）-2,2,2,2-三氟乙叉基）丙二腈衍生物的分子内Friedel-Crafts反应合成4-氨基-2-（三氟甲基）喹啉的方法。这种简单的方法无需纯化即可提供多种4-氨基-2-（三氟甲基）喹啉，收率高至优异。此外，本项目中使用的2-（1-（芳基氨基）-2,2,2-三氟乙叉基）丙二腈衍生物是通过N-芳基-2,2,2-三氟乙酰亚胺基
• One-pot synthesis of novel (2R,4S)-N-aryl-4-hydroxy-1-(2,2,2-trifluoroacetyl) pyrrolidine-2-carboxamides via $$\hbox {TiO}_{2}$$ TiO 2 -NPs and $$\hbox {Pd}(\hbox {PPh}_{3})_{2}\hbox {Cl}_{2}$$ Pd ( PPh 3 ) 2 Cl 2 catalysts and investigation of their biological activities
  作者：Ali Darehkordi、Mahin Ramezani

  DOI：10.1007/s11030-017-9726-y

  日期：2017.5

  AbstractA new class of (2R,4S)-N-aryl-4-hydroxy-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrrolidine-2-carboxamide compounds was synthesized by a facile one-pot reaction of trans-4-hydroxy proline and trifluoroacetimidoyl chlorides in the presence of \(\hbox TiO}_2}\)-nanoparticles as a catalyst and sodium bicarbonate as a base. Synthesized compounds showed cytotoxicity with \(\hbox IC}_50}\) values of 15.3–70

  抽象的通过反式-4-羟基的一锅反应，合成了新型的（2R，4S）-N-芳基-4-羟基-1-（2,2,2-三氟乙酰基）吡咯烷-2-羧酰胺化合物。在\（\ hbox TiO} _ 2} \）-纳米颗粒作为催化剂和碳酸氢钠作为碱的存在下，脯氨酸和三氟乙酰亚胺基氯化物。合成的化合物显示出细胞毒性，\（\ hbox中IC} _ 50} \）的15.3-70.3值 \（\ upmu \ hbox中M} \）对K562（智人，人）细胞。研究结果为一锅合成反式-4-羟基脯氨酸基N-（2,2,2-三氟乙酰化）化合物提供了一种有价值的方法。而且，这些化合物作为抗菌剂和抗真菌剂显示出显着的药物活性。 图形概要