3-bromo-3-(furan-2-yl)acrylaldehyde | 1443156-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-bromo-3-(furan-2-yl)acrylaldehyde
• CAS: 1443156-66-8
• 化学式: C₇H₅BrO₂
• 分子量: 201.019
• InChiKey: CJNKTYCVINWXQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.582±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-3-(furan-2-yl)acrylaldehyde 在 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 0.08h， 生成 3-吡啶甲腈,2-氨基-6-(2-呋喃基)-
  参考文献：
  名称：

  β-卤代α，β-不饱和醛的微波辅助合成和取代的2-氨基吡啶

  摘要：

  摘要 通过微波辅助的Knoevenagel反应，由β-卤代α，β-不饱和醛合成2-氨基吡啶。通过Vilsmeier甲酰化反应，由相应的酮有效地合成了β-卤代-α，β-不饱和醛。该方案用于合成几种新颖的甾体和非甾体稠合的2-氨基吡啶衍生物。 通过微波辅助的Knoevenagel反应，由β-卤代α，β-不饱和醛合成2-氨基吡啶。通过Vilsmeier甲酰化反应，由相应的酮有效地合成了β-卤代-α，β-不饱和醛。该方案用于合成几种新颖的甾体和非甾体稠合的2-氨基吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380516
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 3-bromo-3-(furan-2-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  β-卤代α，β-不饱和醛的微波辅助合成和取代的2-氨基吡啶

  摘要：

  摘要 通过微波辅助的Knoevenagel反应，由β-卤代α，β-不饱和醛合成2-氨基吡啶。通过Vilsmeier甲酰化反应，由相应的酮有效地合成了β-卤代-α，β-不饱和醛。该方案用于合成几种新颖的甾体和非甾体稠合的2-氨基吡啶衍生物。 通过微波辅助的Knoevenagel反应，由β-卤代α，β-不饱和醛合成2-氨基吡啶。通过Vilsmeier甲酰化反应，由相应的酮有效地合成了β-卤代-α，β-不饱和醛。该方案用于合成几种新颖的甾体和非甾体稠合的2-氨基吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380516

文献信息

• Divergent NHC-Catalyzed Oxidative Transformations of 3-Bromoenal: Selective Synthesis of 2<i>H</i>-Pyran-2-ones and Chiral Dihydropyranones
  作者：Gang Wang、Xia Chen、Gaohan Miao、Weijun Yao、Cheng Ma

  DOI：10.1021/jo400950j

  日期：2013.6.21

  A selective synthesis of either 2H-pyran-2-ones (4) or chiral dihydropyranones (6) from the same substrates of 3-bromoenals and 1,3-dicarbonyl compounds upon oxidative N-heterocyclic carbene catalysis is presented. It is shown that the oxidative transformation of 3-bromoenals under NHC catalyst can be well controlled to proceed through two pathways, i.e., elimination of reducible β-bromide or by an

  提出了在氧化的N-杂环卡宾催化下，由3-溴烯醛和1,3-二羰基化合物的相同底物选择性合成2 H-吡喃-2-酮（4）或手性二氢吡喃酮（6）的方法。结果表明，可以很好地控制NHC催化剂下3-溴烯醛的氧化转化，通过两条途径进行，即消除可还原的β-溴化物或通过外部氧化剂3进行，从而选择性地产生两种不饱和酰基偶氮，分别。
• Palladium-Catalyzed One-Pot Sonogashira Coupling,<i>exo</i>-<i>dig</i>Cyclization and Hydride Transfer Reaction: Synthesis of Pyridine-Substituted Pyrroles
  作者：Kommuri Shekarrao、Partha Pratim Kaishap、Sanjib Gogoi、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1002/adsc.201401117

  日期：2015.4.13

  An efficient palladium(II)‐catalyzed method for the synthesis of alkylated pyridine‐substituted pyrroles has been developed by a one‐pot three component reaction of β‐bromovinyl aldehydes, primary amines and 2‐alkynylpyridines in good yields. The reactions can also provide an efficient route to 2‐picolinoylpyrroles by slightly altering the reaction conditions.

  通过β-溴乙烯基醛，伯胺和2-炔基吡啶的一锅三组分反应，已开发出一种高效的钯（II）催化合成烷基化吡啶取代的吡咯的方法。通过稍微改变反应条件，该反应还可以提供有效的途径来合成2-吡啶并吡咯并吡咯。
• Cascade imination, Buchwald–Hartwig cross coupling and cycloaddition reaction: synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines
  作者：Pallabi Saikia、Gitarthi Sharma、Sanjib Gogoi、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1039/c5ra00725a

  日期：——

  A novel and efficient palladium catalyzed method was developed for the synthesis of wide range of pyrido[2,3-d]pyrimidines, using readily available β-bromovinyl/aryl aldehydes and 6-amino-1,3-dialkyluracils as the starting materials with good yields. This reaction proceeds via cascade imination/Buchwald–Hartwig cross coupling/cycloaddition reactions under microwave irradiation and solvent free conditions

  开发了一种新颖高效的钯催化方法，以易得的β-溴乙烯基/芳基醛和6-氨基-1,3-二烷基尿嘧啶为原料，合成了广泛的吡啶并[2,3- d ]嘧啶。良品率高。该反应通过微波辐射和无溶剂条件下的级联亚胺/ Buchwald-Hartwig交叉偶联/环加成反应进行。
• Enantioselective Synthesis of Spiro[indoline-3,2′-pyrroles] through N-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed Formal [3+2] Annulation
  作者：Chengyuan Wang、Shiya Zhu、Guanjun Wang、Zhuopeng Li、Xin-Ping Hui

  DOI：10.1002/ejoc.201600958

  日期：2016.12

  An N-heterocyclic-carbene-catalyzed asymmetric formal [3+2] annulation reaction of isatin N-Boc ketimines (Boc = tert-butyloxycarbonyl) and 3-bromoenals was developed for the construction of spiro[indoline-3,2′-pyrrole] derivatives with one quaternary chiral center in good yields (up to 81 % yield) with excellent enantioselectivity (up to 99 % ee).

  开发了 N-杂环卡宾催化的靛红 N-Boc 酮亚胺（Boc = 叔丁氧羰基）和 3-溴烯醛的不对称形式 [3+2] 环化反应，用于构建螺[indoline-3,2'-pyrrole ] 具有一个四元手性中心的衍生物，产率高（产率高达 81%），具有出色的对映选择性（高达 99% ee）。
• Construction of [2,5]-Furanophanes by Carbene-Mediated Alkynyl Migration Cyclization
  作者：Qiu Shi、Yang Chen、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03185

  日期：2022.11.11

  Heterophanes are widely found in natural products and drug molecules. Herein, an efficient method for the construction of [2,5]-furanophanes with different ring types and ring sizes was developed. This method is carried out with furan-free precursor through intramolecular carbene-mediated alkynyl migration and tandem cyclization strategy. In addition, a series of tetrafuran structures can be obtained by oxidative

  杂音广泛存在于天然产物和药物分子中。在此，开发了一种构建具有不同环类型和环尺寸的 [2,5]-呋喃甲烷的有效方法。该方法是通过分子内卡宾介导的炔基迁移和串联环化策略，使用不含呋喃的前体进行的。此外，产物通过氧化偶联可得到一系列四呋喃结构。