5-fluoro-1-(2-tetrahydrofuryl)-6-hydroxy-5-methoxycarbonyl-5,6-dihydrouracil | 65906-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-fluoro-1-(2-tetrahydrofuryl)-6-hydroxy-5-methoxycarbonyl-5,6-dihydrouracil
• 英文别名: 5-fluoro-6-hydroxy-2,4-dioxo-1-tetrahydrofuran-2-yl-hexahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester；Methyl 5-fluoro-1-(2-tetrahydrofuryl)-6-hydroxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carboxylate；methyl 5-fluoro-6-hydroxy-2,4-dioxo-1-(oxolan-2-yl)-1,3-diazinane-5-carboxylate
• CAS: 65906-08-3
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂O₆
• 分子量: 276.221
• InChiKey: MUJVMVJSXYNXOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-170 °C
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  105.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-(2-tetrahydrofuryl)-6-hydroxy-5-methoxycarbonyl-5,6-dihydrouracil 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1104.0h， 以84%的产率得到替加氟
  参考文献：
  名称：

  Studies on fluorinated pyrimidines. I. A new method of synthesizing 5-fluorouracil and its derivatives.

  摘要：

  一系列5-氟-6-取代-5,6-二氢尿嘧啶-5-羧酸酯(13)、-5-羧酰胺(15, 16)和-5-氰(18, 19)通过将相应的尿嘧啶-5-羧酸酯(6)、-5-羧酰胺(14)和-5-氰(17)直接氟化，使用氟或三氟甲基亚氟酸酯(CF3OF)，在水、甲醇和/或醋酸的存在下制备而成。在温和条件下水解上述产物，得到了高产率的5-氟尿嘧啶(1a)。还描述了该方法在合成1-(2-四氢呋喃基)-5-氟尿嘧啶(1b)中的一些应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3181
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-四氢呋喃基)-5-甲氧基羰基尿嘧啶 在 fluorine 作用下， 以 水 为溶剂， 以43%的产率得到5-fluoro-1-(2-tetrahydrofuryl)-6-hydroxy-5-methoxycarbonyl-5,6-dihydrouracil
  参考文献：
  名称：

  Studies on fluorinated pyrimidines. I. A new method of synthesizing 5-fluorouracil and its derivatives.

  摘要：

  一系列5-氟-6-取代-5,6-二氢尿嘧啶-5-羧酸酯(13)、-5-羧酰胺(15, 16)和-5-氰(18, 19)通过将相应的尿嘧啶-5-羧酸酯(6)、-5-羧酰胺(14)和-5-氰(17)直接氟化，使用氟或三氟甲基亚氟酸酯(CF3OF)，在水、甲醇和/或醋酸的存在下制备而成。在温和条件下水解上述产物，得到了高产率的5-氟尿嘧啶(1a)。还描述了该方法在合成1-(2-四氢呋喃基)-5-氟尿嘧啶(1b)中的一些应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3181

文献信息

• Uracil derivatives and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04329460A1

  公开（公告）日：1982-05-11

  New derivatives of the formula: ##STR1## (wherein X is O or NH; R.sub.1 is --OH which may optionally be etherified or esterified, etherified mercapto or --NH.sub.2 which may optionally be substituted; R.sub.2 and R.sub.3, respectively, mean H, lower alkyl or ##STR2## and Y is an esterified or amidated carboxyl group, or CN). These derivatives are produced, by fluorination of corresponding 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidine compounds and can be converted into 5-fluorouracil derivatives under hydrolytic conditions. The new derivatives are able to prolong the lives of animals having carcinomas or have antiviral activity.

  新的公式衍生物：##STR1##（其中X为O或NH; R.sub.1为--OH，可以选择醚化或酯化，醚化巯基或--NH.sub.2，可以选择取代; R.sub.2和R.sub.3分别表示H，低烷基或##STR2##，Y为酯化或酰胺化的羧基，或CN）。这些衍生物是通过相应的1,2,3,4-四氢-2,4-二氧嘧啶化合物的氟化而产生的，并且可以在水解条件下转化为5-氟尿嘧啶衍生物。新的衍生物能够延长患有癌症的动物的寿命或具有抗病毒活性。
• MIYASHITA, OSAMU;MATSUMURA, KOICHI;SHIMADZU, HIROSHI;HASHIMOTO, NAOTO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 11, 3181-3190
  作者：MIYASHITA, OSAMU、MATSUMURA, KOICHI、SHIMADZU, HIROSHI、HASHIMOTO, NAOTO

  DOI：——

  日期：——
• US4329460A
  申请人：——

  公开号：US4329460A

  公开（公告）日：1982-05-11