ethyl 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate | 73010-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: ethyl 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 73010-08-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: ZLEVCWMWPDTSPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C
• 沸点：
  315.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 3-nitro-1-ethoxycarbonyl-7-azaindole
  参考文献：
  名称：

  3-硝基-1-甲酸乙酯-7-氮杂吲哚的三氮唑糖苷衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，尤其涉及3‑硝基‑1‑甲酸乙酯‑7‑氮杂吲哚的三氮唑糖苷衍生物及其制备方法和应用。本发明一种3‑硝基‑1‑甲酸乙酯‑7‑氮杂吲哚的三氮唑糖苷衍生物，具体命名为（2S,3S,4R,5S）‑2‑（羟甲基）‑6‑（8b‑硝基‑4‑甲酸乙酯‑4,8b‑二氢‑[1,2,3]三氮唑吡咯并吡啶基）‑四氢吡喃‑3,4,5‑三醇。

  公开号：

  CN112110969B
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 、 氯甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以81%的产率得到ethyl 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1 H-吡咯并[2,3-b]吡啶（7-氮杂吲哚）的新磺酰胺和氨基甲酸酯衍生物的合成和生物活性评估

  摘要：

  摘要 报道了一系列新的7-氮杂吲哚磺酰胺和氨基甲酸酯衍生物的合成及其抗TMV和抗氧化活性的评估。通过IR，1 H和13 C NMR，质量和HRMS光谱分析对它们的化学结构进行了表征。生物测定表明，化合物4-硝基苯基1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-羧酸（9g）和4-硝基苄基1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-羧酸（9h）对烟草花叶病毒和自由基的提取具有很高的抑制作用。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2547-2

文献信息

• Halogen Bond-Assisted Electron-Catalyzed Atom Economic Iodination of Heteroarenes at Room Temperature
  作者：Imran Kazi、Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00174

  日期：2019.6.7

  halogen bond-assisted electron-catalyzed iodination of heteroarenes has been developed for the first time under atom economic condition at room temperature. The iodination is successful with just 0.55 equiv of iodine and 0.50 equiv of peroxide. The kinetic study indicates that the reaction is elusive in the absence of a halogen bond between the substrate and iodine. The formation of a halogen bond, its

  在室温下原子经济条件下，首次开发了卤素键辅助的电子催化的杂芳烃碘化反应。仅用0.55当量的碘和0.50当量的过氧化物就能成功进行碘化。动力学研究表明，在底物和碘之间不存在卤素键的情况下，该反应难以捉摸。卤素键的形成，其在降低该反应的活化势垒中的重要性，反应混合物中自由基中间体的存在以及反应的区域选择性已通过数个对照实验，光谱分析和量子化学计算得到了证明。
• 7-Azaindole. IV. The Hydrogenation of 7-Azaindole and Related Compounds^1,2
  作者：Michael M. Robison、Florence P. Butler、Bonnie L. Robison

  DOI：10.1021/ja01567a057

  日期：1957.5
• TSUCHIJA T.; ENKAKU M.; KURITA J.; SAWANISHI H., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 9, 2183-2187
  作者：TSUCHIJA T.、 ENKAKU M.、 KURITA J.、 SAWANISHI H.

  DOI：——

  日期：——