6-ketalnoroxymorphone | 16739-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6-ketalnoroxymorphone
• 英文别名: (4R,4aS,7aR,12bS)-spiro[1,2,3,4,5,6,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,2'-1,3-dioxolane]-4a,9-diol
• CAS: 16739-57-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: ZSKRJKRQRIWQGN-VDNDLQMASA-N

物化性质

• 沸点：
  563.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ketalnoroxymorphone 、 环丙甲醛 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 以92%的产率得到17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-3,14β-dihydroxy-morphinane-6-spiro-2-(1,3-dioxolan)
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF N-ALKYLATED OPIATES BY REDUCTIVE AMINATION
  [FR] PRÉPARATION D'OPIACÉS N-ALKYLÉS PAR AMINATION RÉDUCTRICE

  摘要：

  本发明涉及在存在钌、铑或铱不对称催化剂和氢源的情况下，将吗啉醇类化合物的N-亚胺基团或半胺基团还原的方法。

  公开号：

  WO2009012005A1
• 作为产物：
  描述：

  14-羟基二氢降吗啡酮盐酸盐 、 乙二醇 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 16.0h， 以98.5%的产率得到6-ketalnoroxymorphone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF N-ALKYLATED OPIATES BY REDUCTIVE AMINATION
  [FR] PRÉPARATION D'OPIACÉS N-ALKYLÉS PAR AMINATION RÉDUCTRICE

  摘要：

  本发明涉及在存在钌、铑或铱不对称催化剂和氢源的情况下，将吗啉醇类化合物的N-亚胺基团或半胺基团还原的方法。

  公开号：

  WO2009012005A1

文献信息

• PREPARATION OF N-ALKYLATED OPIATES BY REDUCTIVE AMINATION
  申请人：Mallinckrodt LLC

  公开号：EP2167505B1

  公开（公告）日：2012-11-28
• Preparation of N-Alkylated Opiates by Reductive Amination
  申请人：Grote Christopher W.

  公开号：US20100197921A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention is directed to the reduction of an N-imine moiety or a hemiaminal moiety of a morphinan in the presence of a ruthenium, rhodium, or iridium asymmetric catalyst and a hydrogen source.
• US8729266B2
  申请人：——

  公开号：US8729266B2

  公开（公告）日：2014-05-20