3-methyl-1H-pyrazolo[4,3-c]cinnoline | 82453-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyl-1H-pyrazolo[4,3-c]cinnoline
• 英文别名: 3-Methyl-1(2)H-pyrazolo[4,3-c]cinnolin；3-methyl-2H-pyrazolo[4,3-c]cinnoline
• CAS: 82453-19-8
• 化学式: C₁₀H₈N₄
• 分子量: 184.2
• InChiKey: QBMFMGBCUGXFFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  342-343 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-2-(phenylhydrazono)butyric acid ethyl ester 在 三氯化铝 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-methyl-1H-pyrazolo[4,3-c]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  Youssef, Mohamed S. K.; El-Dean, Adel M. Kamal; Abbady, Mohamed S., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 8, p. 1768 - 1775

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Some reactions of 3-halogenocinnolines catalysed by palladium compounds
  作者：D.E. Ames、D. Bull

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80178-6

  日期：1982.1

  the products react with amines, in the presence of copper(I) iodide, to form pyrrolo[3,2-c]cinnolines and with hydrazines to give either the same ring system or a pyrazolo[4,3-c]cinnoline. Hydrolysis of 3-alkynyl-4-phenoxycinnoline to 3-alkynyl-4(1H)-cinnoline, followed by cyclisation, yields the furo[3,2-c]cinnoline. Attempts to condense 3-halogenocinnolines with alkenes gave variable results: 3-phenyl

  在Pd和Cu化合物作为催化剂的存在下，将3-溴-或3-碘-cinnoline（和4-取代的类似物）与末端炔烃缩合，得到3-炔基衍生物。当使用4-氯或4-苯氧基化合物时，在碘化铜（I）存在下，产物与胺反应生成吡咯并[3,2-c]辛啉，并与肼形成相同的环或吡唑并[4,3-c]肉桂啉。3-炔基-4-苯氧基肉桂酸水解为3-炔基-4（1H）-肉桂酸，然后环化，生成呋喃并[3,2-c]肉桂酸。尝试将3-卤代辛啉与烯烃缩合得到不同的结果：获得了3-苯基乙烯基-和3（2-吡啶基乙烯基）-4-（1H）-肉桂酮，但3-溴辛啉得到了3,3'-联萘啉。
• Koenigs; v. Loesch, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1935, vol. <2> 143, p. 59,62
  作者：Koenigs、v. Loesch

  DOI：——

  日期：——