6-fluoro-3-(p-tolylthio)-1H-indole | 1622221-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-fluoro-3-(p-tolylthio)-1H-indole
• 英文别名: 6-fluoro-3-(4-methylphenyl)sulfanyl-1H-indole
• CAS: 1622221-69-5
• 化学式: C₁₅H₁₂FNS
• 分子量: 257.331
• InChiKey: LCLDKDYRICLFBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C
• 沸点：
  441.4±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-fluoro-3-(p-tolylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  乙醇中亚磺酸酯对吲哚的无催化剂亚磺酰基化作用

  摘要：

  已经开发出一种新颖的无催化剂的方法，该方法以中等至优异的产率合成结构多样的吲哚硫醚。在该反应中，亚磺酸酯用作新的硫亲电试剂。

  DOI：

  10.1039/c8gc01764f

文献信息

• 一种3-硫代吲哚类化合物的制备方法
  申请人：赣南师范大学

  公开号：CN107382819A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明涉及有机合成技术领域，提供了一种3‑硫代吲哚类化合物的制备方法，将硫酚类化合物和吲哚类化合物在有机溶剂和光催化剂的光催化作用下进行取代反应得到3‑硫代吲哚类化合物，所述光催化剂包括署红B、署红Y和孟加拉玫瑰红中的一种或几种；本发明提供的制备方法反应条件温和，不需要添加碱和氧化剂，无过渡金属催化剂的参与，能够有效防止金属残留对于产物性能的不利影响，提高产物性能，同时可将产物收率提高至70％，而且反应原料无需多步合成，简化了工艺流程。
• Photocatalytic direct C–S bond formation: facile access to 3-sulfenylindoles via metal-free C-3 sulfenylation of indoles with thiophenols
  作者：Wei Guo、Wen Tan、Mingming Zhao、Kailiang Tao、Lv-Yin Zheng、Yongquan Wu、Deliang Chen、Xiao-Lin Fan

  DOI：10.1039/c7ra08086g

  日期：——

  An efficient and convenient photocatalytic direct C-3 sulfenylation of indoles with thiophenols has been developed for the construction of 3-sulfenylations. This protocol employs thiophenols as the sulfenylating agents, inexpensive rose bengal as the photocatalyst, and shows mild conditions, readily available starting materials, high atom and step atom economy, and environmental advantages. The representative

  已经开发了一种有效且方便的吲哚用硫酚的光催化直接C-3亚磺酰基化以构建3-亚磺酰基化的方法。该方案采用硫酚作为亚磺酰化剂，廉价的玫瑰红作为光催化剂，并显示出温和的条件，容易获得的起始原料，高原子和阶梯原子经济性以及环境优势。代表性方法为C–S键的形成提供了一种简单的方法，并在化学和制药行业中具有潜在的应用。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative NS Bond Functionalization for CS Bond Formation: Regio- and Stereoselective Synthesis of Sulfones and Thioethers
  作者：Xianwei Li、Yanli Xu、Wanqing Wu、Chang Jiang、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201402815

  日期：2014.6.23

  A regio‐ and stereoselective synthesis of sulfones and thioethers by means of CuI‐catalyzed aerobic oxidative NS bond cleavage of sulfonyl hydrazides, followed by cross‐coupling reactions with alkenes and aromatic compounds to form the CS bond, is described herein. N2 and H2O are the byproducts of this transformation, thus offering an environmentally benign process with a wide range of potential

  本文描述了通过Cu I催化的磺酰肼的好氧氧化NS键裂解，随后与烯烃和芳族化合物的交叉偶联反应形成CS键的区域和立体选择性合成砜和硫醚的方法。。N 2和H 2 O是该转化过程的副产物，因此提供了一种环境友好的方法，在有机合成和药物化学中具有广泛的潜在应用。
• 硫醚化吲哚类化合物的制备方法
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN109678783A

  公开（公告）日：2019-04-26

  本发明公开了一种硫醚化吲哚类化合物的制备方法，按照下述步骤进行：将催化剂、吲哚类反应物、水合肼、取代苯基磺酰氯和溶剂在密闭容器中混合并于70～100℃下搅拌反应13～17小时，得到硫醚化吲哚类化合物，其中，所述吲哚类反应物、水合肼和取代苯基磺酰氯的物质的量的比为1:1:2，所述催化剂为碘单质，所述溶剂为1,4‑二氧六环，相比于现有技术，本发明的制备方法原料和催化剂便宜易得，采用一锅法制得产物，步骤简单，副产物少。
• N-Hydroxy sulfonamides as new sulfenylating agents for the functionalization of aromatic compounds
  作者：Fu-Xiang Wang、Shao-Da Zhou、Chengming Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c7ob01390f

  日期：——

  sulfonamides as sulfenylating agents has been established. In the presence of catalytic amounts of iodine and N-hydroxysuccinimide, N-hydroxy sulfonamides participated in sulfenylation with indoles, 7-azaindole, N-methyl pyrrole, and 2-naphthol to afford structurally diverse thioethers in moderate to excellent yields with very high regioselectivity.

  已经建立了空前的N-羟基磺酰胺作为亚磺化剂的用途。在催化量的碘和N-羟基琥珀酰亚胺的存在下，N-羟基磺酰胺与吲哚，7-氮杂吲哚，N-甲基吡咯和2-萘酚参与亚磺酰基化反应，从而以中等至优异的收率提供结构多样的硫醚，且具有很高的区域选择性。