1-[2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-4-C-(N-methylpiperazinyl)methyl-β-D-xylofuranosyl]thymine | 861231-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-4-C-(N-methylpiperazinyl)methyl-β-D-xylofuranosyl]thymine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-3-benzoyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 861231-11-0
• 化学式: C₃₂H₃₆N₄O₉
• 分子量: 620.659
• InChiKey: HLSLHFUARRBXTL-VSLBMGRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-4-C-(N-methylpiperazinyl)methyl-β-D-xylofuranosyl]thymine 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-[2-O-tert-butyldimethylsilyl-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-C-(N-methylpiperazinyl)methyl-β-D-xylofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  XNA（木糖核酸）：总结和新衍生物

  摘要：

  完全修饰的同型嘧啶 2'-脱氧-木核酸 (dXNA) 与互补的 DNA/RNA 形成三螺旋，其热稳定性与相应的 DNA:DNA 和 DNA:RNA 双链体的热稳定性相当。然而，在 DNA 链中插入单个或几个 dXNA 单体会显着降低双链体的稳定性。已知 dXNA 单体在溶液中主要采用 N 型呋喃糖构象。为了提高结合亲和力，已经合成了七种糖修饰的 XNA 单体（H、F、N、M、K、P 和 Q），并研究了它们对 DNA 和 RNA 互补物杂交的影响。预计引入 2'-氟和 2'-羟基取代基会导致对衍生自 1-(2'-deoxy-2' 的单体 F 的 C3'-内型呋喃糖构象的构象限制 -氟-β-D-呋喃木糖基）胸腺嘧啶和衍生自 1-（β-D-呋喃木糖基）胸腺嘧啶的单体 H。存在面向小沟的官能团，如 1-(2'-amino-2'-deoxy-2'-N,4'-C-methylene-β-D-xylofuranosyl)thymine

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500023
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-4-C-(N-methylpiperazinyl)methyl-α-D-xylofuranose 在 吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-[2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-4-C-(N-methylpiperazinyl)methyl-β-D-xylofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  XNA（木糖核酸）：总结和新衍生物

  摘要：

  完全修饰的同型嘧啶 2'-脱氧-木核酸 (dXNA) 与互补的 DNA/RNA 形成三螺旋，其热稳定性与相应的 DNA:DNA 和 DNA:RNA 双链体的热稳定性相当。然而，在 DNA 链中插入单个或几个 dXNA 单体会显着降低双链体的稳定性。已知 dXNA 单体在溶液中主要采用 N 型呋喃糖构象。为了提高结合亲和力，已经合成了七种糖修饰的 XNA 单体（H、F、N、M、K、P 和 Q），并研究了它们对 DNA 和 RNA 互补物杂交的影响。预计引入 2'-氟和 2'-羟基取代基会导致对衍生自 1-(2'-deoxy-2' 的单体 F 的 C3'-内型呋喃糖构象的构象限制 -氟-β-D-呋喃木糖基）胸腺嘧啶和衍生自 1-（β-D-呋喃木糖基）胸腺嘧啶的单体 H。存在面向小沟的官能团，如 1-(2'-amino-2'-deoxy-2'-N,4'-C-methylene-β-D-xylofuranosyl)thymine

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500023