6-[(1S,2S,3R)-3-Hydroxy-2-((E)-(3S,5R)-3-hydroxy-5-methyl-non-1-enyl)-5-oxo-cyclopentylsulfanyl]-hexanoic acid methyl ester | 83010-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-[(1S,2S,3R)-3-Hydroxy-2-((E)-(3S,5R)-3-hydroxy-5-methyl-non-1-enyl)-5-oxo-cyclopentylsulfanyl]-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-[(1R,2S,3R)-3-hydroxy-2-[(E,5R)-3-hydroxy-5-methylnon-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]sulfanylhexanoate；17(R),20-dimethyl-7-thiaprostaglandin E₁ methyl ester
• CAS: 83010-01-9；83058-69-9；99295-31-5；122405-22-5
• 化学式: C₂₂H₃₈O₅S
• 分子量: 414.607
• InChiKey: KMYUINCCFSNYPC-LTYFIJKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(1S,2S,3R)-3-Hydroxy-2-((E)-(3S,5R)-3-hydroxy-5-methyl-non-1-enyl)-5-oxo-cyclopentylsulfanyl]-hexanoic acid methyl ester 在 porcine liver esterase 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-thiaprostaglandin E1 congeners: Potent inhibitors of platelet aggregation.

  摘要：

  合成了一系列新型的7-硫前列腺素E1衍生物和同系物，采用一步法的三组分耦合过程，该过程涉及向(R)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮引入α侧链（硫醇）和β侧链（有机铜试剂）。还通过酶法或化学方法制备了几种7-硫前列腺素E1的酸衍生物。这些产物的立体化学基于对手性保护的环戊烯酮和手性ω侧链的结果进行分配。发现某些7-硫前列腺素E1同系物的血小板聚集抑制活性比PGE1更强。文中讨论了这些同系物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2359
• 作为产物：
  描述：

  S-甲基己烷硫代酸酯 在 吡啶 、 氢氟酸 、 叔丁基锂 、 苯硫酚铜(I) 、 三乙胺 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-[(1S,2S,3R)-3-Hydroxy-2-((E)-(3S,5R)-3-hydroxy-5-methyl-non-1-enyl)-5-oxo-cyclopentylsulfanyl]-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-thiaprostaglandin E1 congeners: Potent inhibitors of platelet aggregation.

  摘要：

  合成了一系列新型的7-硫前列腺素E1衍生物和同系物，采用一步法的三组分耦合过程，该过程涉及向(R)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮引入α侧链（硫醇）和β侧链（有机铜试剂）。还通过酶法或化学方法制备了几种7-硫前列腺素E1的酸衍生物。这些产物的立体化学基于对手性保护的环戊烯酮和手性ω侧链的结果进行分配。发现某些7-硫前列腺素E1同系物的血小板聚集抑制活性比PGE1更强。文中讨论了这些同系物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2359