(1R,4S)-8-(3,5-dimethoxyphenyl)menthone | 322640-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4S)-8-(3,5-dimethoxyphenyl)menthone
• CAS: 322640-12-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: OGURQAVENFBXQX-MLGOLLRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-8-(3,5-dimethoxyphenyl)menthone 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 manganese triacetate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于不对称自由基环化反应的手性助剂：应用于（+）-雷公藤酚的对映选择性合成。

  摘要：

  [图：见正文]由相同的手性来源（R）-普勒高尼制备的一系列差向异构的8-芳基薄荷基衍生物5a-d和6a-1被用作β-酮的不对称自由基环化反应中的手性助剂。由Mn（OAc）3介导的酯。手性前体8c和8d分别提供了环化产物10c和10d，为单一异构体（dr> 99：1），而前体9k的环化得到13k具有良好的立体选择性（dr = 24：1）。非对映异构体13e被用作90％ee中对（+）-雷公藤酚的对映选择性合成的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/ol0068243
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 、 magnesium,1,3-dimethoxybenzene-5-ide,bromide 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,4S)-8-(3,5-dimethoxyphenyl)menthone
  参考文献：
  名称：

  用于不对称自由基环化反应的手性助剂：应用于（+）-雷公藤酚的对映选择性合成。

  摘要：

  [图：见正文]由相同的手性来源（R）-普勒高尼制备的一系列差向异构的8-芳基薄荷基衍生物5a-d和6a-1被用作β-酮的不对称自由基环化反应中的手性助剂。由Mn（OAc）3介导的酯。手性前体8c和8d分别提供了环化产物10c和10d，为单一异构体（dr> 99：1），而前体9k的环化得到13k具有良好的立体选择性（dr = 24：1）。非对映异构体13e被用作90％ee中对（+）-雷公藤酚的对映选择性合成的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/ol0068243

文献信息

• Stereoselective cathodic synthesis of 8-substituted (1<i>R</i>,3<i>R</i>,4<i>S</i>)-menthylamines
  作者：Carolin Edinger、Jörn Kulisch、Siegfried R Waldvogel

  DOI：10.3762/bjoc.11.34

  日期：——

  The electrochemical generation of menthylamines from the corresponding menthone oximes equipped with an additional substituent in position 8 is described. Due to 1,3-diaxial interactions a pronounced diastereoselectivity for the menthylamines is found.

  从具有额外取代基的对应蒙通醛肟中生成蒙通胺的电化学方法已被描述。由于1,3-二轴相互作用，蒙通胺表现出明显的对映选择性。