(1S,2R,8R,8aS)-8-(benzyloxy)-1,2-(isopropylidenedioxy)octahydro-5-indolizinone | 116375-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,2R,8R,8aS)-8-(benzyloxy)-1,2-(isopropylidenedioxy)octahydro-5-indolizinone
• 英文别名: (3aR,9R,9aS,9bS)-2,2-dimethyl-9-phenylmethoxy-4,7,8,9,9a,9b-hexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizin-6-one
• CAS: 116375-20-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: PLJKHUCAXBQWRN-TXCZRRACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,8R,8aS)-8-(benzyloxy)-1,2-(isopropylidenedioxy)octahydro-5-indolizinone 在 吡啶 、 palladium dihydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (3aR,9S,9aS,9bS)-2,2-dimethyloctahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizin-9-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (-)-2,8a- and (-)-8,8a-di-epi-swainsonine and evaluation of their inhibitory activity against several glycosidases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00257a003
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl (4R,5S,6S,7R)-5-azido-4-(benzyloxy)-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6,7-(isopropylidenedioxy)-2-octenoate 在 Raney nickel W-4 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 (1S,2R,8R,8aS)-8-(benzyloxy)-1,2-(isopropylidenedioxy)octahydro-5-indolizinone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (-)-2,8a- and (-)-8,8a-di-epi-swainsonine and evaluation of their inhibitory activity against several glycosidases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00257a003

文献信息

• TADANO, KIN-ICHI;MORITA, MASAHIRO;HOTTA, YUKINORI;OGAWA, SEIICHIRO;WINCHE+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 22, C. 5209-5215
  作者：TADANO, KIN-ICHI、MORITA, MASAHIRO、HOTTA, YUKINORI、OGAWA, SEIICHIRO、WINCHE+

  DOI：——

  日期：——