7-bromo-1,2-diphenyl-naphtho[2,1-b]furan | 873381-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 7-bromo-1,2-diphenyl-naphtho[2,1-b]furan
• 英文别名: 7-bromo-1,2-diphenyl-naphtho[2,1-b]furan；7-Brom-1,2-diphenyl-naphtho[2,1-b]furan
• CAS: 873381-94-3
• 化学式: C₂₄H₁₅BrO
• 分子量: 399.286
• InChiKey: ZSRPUPRKMGGWMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-1,2-diphenyl-naphtho[2,1-b]furan 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 5,7-dibromo-1,2-diphenyl-naphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  �ber die Kondensation von Benzoin und ?-Naphthol

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01512895
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-2-hydroxy-2-phenylnaphtho[2,1-b]furan-1(2H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-bromo-1,2-diphenyl-naphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  可见光促进2-萘酚与苯基乙二醛一水合物氧化成羟基萘呋喃酮及其衍生物

  摘要：

  已经成功开发出一种高效且创新的方法，涉及在可见光照射下 2-萘酚和一水合苯基乙二醛之间的碱介导氧化成环。该方法导致形成包含独特季碳中心的含氧杂环化合物，特别是羟基萘呋喃酮衍生物。 X 射线衍射研究明确证实了此类衍生物的结构。特别是，该反应中的水分子充当溶剂、试剂和添加剂等多种功能，并且发现该过程的转化率受到存在的水体积的影响。这种原子经济的方法表现出对苯基乙二醛一水合物和2-萘酚中不同取代基的耐受性，能够以令人满意的收率合成各种萘并呋喃酮。在酸性环境下形成萘呋喃阳离子中间体，能够与多种芳香族或醇类亲核伙伴形成 C-C 或 C-O 键。此外，从这些萘并呋喃酮衍生物中鉴定和生成频哪醇型起始前体使得能够合成高度区域选择性的萘并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/d4ob00693c

文献信息

• Benzofuran synthesis via copper-mediated oxidative annulation of phenols and unactivated internal alkynes
  作者：Ruyi Zhu、Jiangbo Wei、Zhangjie Shi

  DOI：10.1039/c3sc51489g

  日期：——

  example of copper-mediated oxidative annulation of phenols and unactivated internal alkynes to afford benzofuran derivatives was reported. Various phenols and unactivated internal alkynes were successfully employed. Mechanistic studies disclosed a new strategy on annulations of alkynes with phenols through reversible electrophilic carbocupration of phenol followed by alkyne insertion and cyclization

  据报道，苯酚和未活化的内部炔烃通过铜介导的氧化环化反应制得苯并呋喃衍生物的第一个例子。成功地使用了各种酚和未活化的内部炔烃。机理研究揭示了通过可逆的亲电子碳载量使炔烃与苯酚环化的新策略。苯酚 然后进行炔烃插入和环化。
• Regioselective Transition Metal-Free Catalytic Ring Opening of 2<i>H</i>-Azirines by Phenols and Naphthols; One-Pot Access to Benzo- and Naphthofurans
  作者：Arnab Roy、Subrata Biswas、Surajit Duari、Srabani Maity、Abhishek Kumar Mishra、Aguinaldo R. de Souza、Asma M. Elsharif、Nelson H. Morgon、Srijit Biswas

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01266

  日期：2023.11.17

  naphthofuran derivatives are synthesized from readily available phenols and naphthols. Regioselective ring openings of 2H-azirine followed by in situ aromatization using a catalytic amount of Brønsted acid have established the novelty of the methodology. The involvement of a series of 2H-azirines with a variety of phenols, 1-naphthols, and 2-naphthols showed the generality of the protocol. In-depth

  苯并呋喃和萘并呋喃衍生物是由容易获得的酚和萘酚合成的。 2 H-氮丙啶的区域选择性开环，然后使用催化量的布朗斯台德酸进行原位芳构化，确立了该方法的新颖性。一系列 2 H-氮丙啶与各种酚、1-萘酚和 2-萘酚的参与显示了该方案的通用性。深入的密度泛函理论计算揭示了模型反应的中间体和过渡态能量的反应机理。还通过计算机建模提出了该机制的替代途径。