4-chloromethyl-7-hydroxy-8-methoxycoumarin | 151889-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-chloromethyl-7-hydroxy-8-methoxycoumarin
• 英文别名: 4-(Chloromethyl)-7-hydroxy-8-methoxychromen-2-one
• CAS: 151889-82-6
• 化学式: C₁₁H₉ClO₄
• 分子量: 240.643
• InChiKey: GHNWFKYDGRLHSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloromethyl-7-hydroxy-8-methoxycoumarin 在 水 作用下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到7-hydroxy-3-hydroxymethyl-8-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  4-羟基甲基-4'-甲基索拉林衍生物的合成和光生物学特性

  摘要：

  描述了补骨脂素的两种新羟甲基衍生物，即 4-羟甲基-4'-甲基-和 4-羟甲基-4'-甲基-8-甲氧基补骨脂素的合成和光生物学活性。两种化合物均表现出对 DNA 和 RNA 的有效光结合。使用不同的核酸结构，如双螺旋 DNA、核糖体 RNA、细菌 DNA 和在核小体排列中组织的 DNA，研究了 DNA 光结合过程。测试衍生物能够诱导交联程度与用作参考光化学治疗药物的 8-甲氧基补骨脂素 (8-MOP) 相似。与 8-MOP 相比，它们产生了相对高水平的 lO2。大多数光生物学效应（DNA 合成抑制、T2 噬菌体致敏、肿瘤传播能力抑制）与共价光加成程度有良好的相关性。另一方面，与 8-MOP 形成鲜明对比的是，新的 4-羟甲基补骨脂素不能引起皮肤红斑。因此，在这类化合物中，核酸的交联和 1O2 的产生都不会与皮肤光毒性有关。新的衍生物似乎代表了开发没有不希望有的光毒性副作用的新型活性光化学治疗剂的重要开端。

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.1993.tb04919.x
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 2-甲氧基间苯二酚 在 硫酸 作用下， 反应 10.0h， 以78%的产率得到4-chloromethyl-7-hydroxy-8-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  4-羟基甲基-4'-甲基索拉林衍生物的合成和光生物学特性

  摘要：

  描述了补骨脂素的两种新羟甲基衍生物，即 4-羟甲基-4'-甲基-和 4-羟甲基-4'-甲基-8-甲氧基补骨脂素的合成和光生物学活性。两种化合物均表现出对 DNA 和 RNA 的有效光结合。使用不同的核酸结构，如双螺旋 DNA、核糖体 RNA、细菌 DNA 和在核小体排列中组织的 DNA，研究了 DNA 光结合过程。测试衍生物能够诱导交联程度与用作参考光化学治疗药物的 8-甲氧基补骨脂素 (8-MOP) 相似。与 8-MOP 相比，它们产生了相对高水平的 lO2。大多数光生物学效应（DNA 合成抑制、T2 噬菌体致敏、肿瘤传播能力抑制）与共价光加成程度有良好的相关性。另一方面，与 8-MOP 形成鲜明对比的是，新的 4-羟甲基补骨脂素不能引起皮肤红斑。因此，在这类化合物中，核酸的交联和 1O2 的产生都不会与皮肤光毒性有关。新的衍生物似乎代表了开发没有不希望有的光毒性副作用的新型活性光化学治疗剂的重要开端。

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.1993.tb04919.x

文献信息

• SYNTHESIS AND PHOTOBIOLOGICAL PROPERTIES OF 4-HYDROXYMETHYL-4'-METHYLPSORALEN DERIVATIVES
  作者：G. Zagotto、O. Gia、F. Baccichetti、E. Uriarte、M. Palumbo

  DOI：10.1111/j.1751-1097.1993.tb04919.x

  日期：1993.10

  DNA and DNA organized in the nucleosomal arrangement. The test derivatives were able to induce cross‐links to a similar extent as 8‐methoxypsoralen (8‐MOP), used as a reference photochemotherapeutic drug. In contrast to 8‐MOP, they produced relatively high levels of lO2. Most photobiological effects (DNA synthesis inhibition, T2 phage sensitization, inhibition of tumor transmitting capacity) showed a

  描述了补骨脂素的两种新羟甲基衍生物，即 4-羟甲基-4'-甲基-和 4-羟甲基-4'-甲基-8-甲氧基补骨脂素的合成和光生物学活性。两种化合物均表现出对 DNA 和 RNA 的有效光结合。使用不同的核酸结构，如双螺旋 DNA、核糖体 RNA、细菌 DNA 和在核小体排列中组织的 DNA，研究了 DNA 光结合过程。测试衍生物能够诱导交联程度与用作参考光化学治疗药物的 8-甲氧基补骨脂素 (8-MOP) 相似。与 8-MOP 相比，它们产生了相对高水平的 lO2。大多数光生物学效应（DNA 合成抑制、T2 噬菌体致敏、肿瘤传播能力抑制）与共价光加成程度有良好的相关性。另一方面，与 8-MOP 形成鲜明对比的是，新的 4-羟甲基补骨脂素不能引起皮肤红斑。因此，在这类化合物中，核酸的交联和 1O2 的产生都不会与皮肤光毒性有关。新的衍生物似乎代表了开发没有不希望有的光毒性副作用的新型活性光化学治疗剂的重要开端。