4-((4-methoxyphenyl)thio)-3-phenyl-1H-isochromen-1-one | 1356456-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-((4-methoxyphenyl)thio)-3-phenyl-1H-isochromen-1-one
• CAS: 1356456-46-6
• 化学式: C₂₂H₁₆O₃S
• 分子量: 360.433
• InChiKey: HBLDDMDGPMSGAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 在 lithium perchlorate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-((4-methoxyphenyl)thio)-3-phenyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Electrochemically driven regioselective construction of 4-sulfenyl-isochromenones from o-alkynylbenzoates and diaryl disulfides

  摘要：

  Herein, we have developed an electrochemical technique that enables the regioselective construction of 4-sulfenyl-1H-isochromen-1-ones in an undivided cell under external acid, catalyst, oxidant, or metal-free conditions.

  DOI：

  10.1039/d4ob01137f

文献信息

• Facile synthesis of sulfenyl-substituted isocoumarins, heterocycle-fused pyrones and 3-(inden-1-ylidene)isobenzofuranones by FeCl3-promoted regioselective annulation of o-(1-alkynyl)benzoates and o-(1-alkynyl)heterocyclic carboxylates with disulfides
  作者：Zhen Li、Jianquan Hong、Linhong Weng、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.003

  日期：2012.2

  Reported herein is the FeCl3-promoted intermolecular sulfoesterification of o-(1-alkynyl)benzoates with disulfides, which provides a convenient and efficient method for synthesis of 4-sulfenylisocoumarins. Various functional groups such as methoxy, halides, ester, cyano and silicon groups in the substrates are tolerated, and heterocycle-fused chalcogenylpyrones are also successfully achieved directly

  本文报道的是FeCl 3促进的邻-（1-炔基）苯甲酸酯与二硫化物的分子间磺基酯化，其提供了合成4-亚硫基异香豆素的方便而有效的方法。可以耐受底物中的各种官能团，例如甲氧基，卤化物，酯，氰基和硅基团，并且在相同的反应条件下，还可以直接从相应的杂环前体成功地实现杂环稠合的硫属酰基吡喃酮。另外，从二炔基苯甲酸酯开始，该反应序列可以与双环化步骤结合，从而得到具有高区域特异性和排他立体选择性的四环（E）-3-（2-苯基-3-苯基硫族y基-亚基-1，1-亚乙基）异苯并呋喃酮骨架。
• Brønsted Acid Promoted Sulfenylacyloxylation of Alkynes: Access to 4‐Sulfenylisocoumarins
  作者：Arijit Saha、E. Ramesh、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/adsc.202200761

  日期：2022.10.18

  Presented herein is the Brønsted acid (MsOH) mediated electrophilic sulfenylacyloxylation of o-alkynylbenzoates via alkyne activation by in-situ formed sulfonium cations from bench-stable N-thioaryl/alkyl-succinimides followed by the intramolecular regioselective cyclization. The transformation provides access to structurally diverse 4-sulfenylisocoumarins in 77–98% yields with broad functional group

  本文介绍的是布朗斯台德酸 (MsOH) 介导的邻炔基苯甲酸酯的亲电子硫酰酰氧基化反应，该反应通过由工作台稳定的N-硫代芳基/烷基-琥珀酰亚胺原位形成的锍阳离子进行炔烃活化，然后进行分子内区域选择性环化。该转化提供了以 77-98% 的产率获得结构多样的 4-亚磺基异香豆素，并具有广泛的官能团兼容性。邻苯二甲酰亚胺保护基团的反应可扩展性和可重复使用性使该协议在综合上可行。