Allyl(5R)-5-acetoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranoside | 168319-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Allyl(5R)-5-acetoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
• 英文别名: Allyl(5R)-5-acetoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-D-xylopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl] acetate
• CAS: 168319-49-1
• 化学式: C₃₁H₃₄O₇
• 分子量: 518.607
• InChiKey: KVCOSYAEOXSVHP-YOGXEWEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl(5R)-5-acetoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranoside 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到Allyl(5S)-5-hydroxy-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-葡糖醛酸糖苷酶底物和抑制剂的合成及酶学评价

  摘要：

  4-甲基伞形基β-D-葡糖醛酸（=（4-甲基-2-氧代-2 H -1-苯并吡喃-7-基β-D-吡喃葡糖苷）糖醛酸的膦酰基和四唑基类似物4和5 ; 6）合成并评估为β-葡萄糖醛酸苷酶的底物。类似地，制备氨基甲酸苯酯7及其膦酰基类似物8，并将其评估为抑制剂。为了检查磷酸化的非对映选择性，我们还合成受保护的L- IDO -D-葡糖- ，和D-半乳-构型磷glycopyranuronates 12，图13，21，22，34和35。遵循了两种策略。在第一个中，将葡糖醛酸19脱羧至11，并通过20进一步转化成三氯乙亚氨酸酯10（方案2）。用（MeO）3 P磷酸化10生成非对映异构体12和13，其非对映选择性取决于溶剂。在MeCN中，以1：1的比例获得12和13，而在非参与溶剂中，L- ido 12是主要的非对映异构体。乙酸盐11对（MeO）是惰性的3 P，但与（PhO）3 P反应生成异头混合物21/22，同时在中间体the盐中保持稳定的1

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790703
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxane-2-carboxylate 在 甲酸 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 Allyl(5R)-5-acetoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-葡糖醛酸糖苷酶底物和抑制剂的合成及酶学评价

  摘要：

  4-甲基伞形基β-D-葡糖醛酸（=（4-甲基-2-氧代-2 H -1-苯并吡喃-7-基β-D-吡喃葡糖苷）糖醛酸的膦酰基和四唑基类似物4和5 ; 6）合成并评估为β-葡萄糖醛酸苷酶的底物。类似地，制备氨基甲酸苯酯7及其膦酰基类似物8，并将其评估为抑制剂。为了检查磷酸化的非对映选择性，我们还合成受保护的L- IDO -D-葡糖- ，和D-半乳-构型磷glycopyranuronates 12，图13，21，22，34和35。遵循了两种策略。在第一个中，将葡糖醛酸19脱羧至11，并通过20进一步转化成三氯乙亚氨酸酯10（方案2）。用（MeO）3 P磷酸化10生成非对映异构体12和13，其非对映选择性取决于溶剂。在MeCN中，以1：1的比例获得12和13，而在非参与溶剂中，L- ido 12是主要的非对映异构体。乙酸盐11对（MeO）是惰性的3 P，但与（PhO）3 P反应生成异头混合物21/22，同时在中间体the盐中保持稳定的1

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790703

文献信息

• Prodrugs for enzyme mediated activation
  申请人：Behringwerke Aktiengesellschaft

  公开号：US05621002A1

  公开（公告）日：1997-04-15

  Enzymatically clearable prodrugs with reduced Michaelis-Menten constant (Km) are described.

  本文描述了具有降低Michaelis-Menten常数（Km）的酶可清除的前药。
• US5621002A
  申请人：——

  公开号：US5621002A

  公开（公告）日：1997-04-15