1,1'-(1,4-phenylene)bis(5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid) | 25829-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1,1'-(1,4-phenylene)bis(5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid)
• 英文别名: 5,5'-dioxo-1,1'-p-phenylene-bis-pyrrolidine-3-carboxylic acid；5,5'-Dioxo-1,1'-p-phenylen-bis-pyrrolidin-3-carbonsaeure；1-[4-(4-carboxy-2-oxopyrrolidin-1-yl)phenyl]-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 25829-47-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₆
• 分子量: 332.313
• InChiKey: VFEDIZNGAQPEAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 、 1,1'-(1,4-phenylene)bis(5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid) 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,1'-(1,4-phenylene)bis[N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxamide]
  参考文献：
  名称：

  作为Nrf2增强剂的1- {4-[（3,4-二羟基亚苄基）氨基]苯基} -5-氧吡咯烷-3-羧酸的计算机辅助设计和合成。

  摘要：

  报道了新型核因子红系2相关因子2（Nrf2）增强剂的设计与合成。使用基于结构的虚拟筛选方法，几种可商购的化合物被鉴定为与Kelch样ECH相关蛋白1（Keap1）中的Nrf2结合口袋相互作用的可能性很高。Keap1是一种衔接蛋白，可将Nrf2募集到cullin-3依赖性泛素连接酶复合体上。测试了鉴定出的化合物对大鼠嗜铬细胞瘤PC-12细胞的细胞保护活性，其中一种化合物（SKT359126）表现出Nrf2介导的细胞保护作用。根据SKT359126的结构，合成并评估了23种新型衍生物。在筛选的导数中，1​​- {4-[（3，在活化Nrf2转导途径中，4-二羟基亚苄基）氨基]苯基} -5-氧吡咯烷-3-羧酸表现出比母体分子更好的活性，且呈剂量和时间依赖性。该化合物代表了开发用于治疗与氧化应激相关疾病的疗法的有希望的起点。

  DOI：

  10.1002/cplu.201700539
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸 、 对苯二胺 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1'-(1,4-phenylene)bis(5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid)
  参考文献：
  名称：

  作为Nrf2增强剂的1- {4-[（3,4-二羟基亚苄基）氨基]苯基} -5-氧吡咯烷-3-羧酸的计算机辅助设计和合成。

  摘要：

  报道了新型核因子红系2相关因子2（Nrf2）增强剂的设计与合成。使用基于结构的虚拟筛选方法，几种可商购的化合物被鉴定为与Kelch样ECH相关蛋白1（Keap1）中的Nrf2结合口袋相互作用的可能性很高。Keap1是一种衔接蛋白，可将Nrf2募集到cullin-3依赖性泛素连接酶复合体上。测试了鉴定出的化合物对大鼠嗜铬细胞瘤PC-12细胞的细胞保护活性，其中一种化合物（SKT359126）表现出Nrf2介导的细胞保护作用。根据SKT359126的结构，合成并评估了23种新型衍生物。在筛选的导数中，1​​- {4-[（3，在活化Nrf2转导途径中，4-二羟基亚苄基）氨基]苯基} -5-氧吡咯烷-3-羧酸表现出比母体分子更好的活性，且呈剂量和时间依赖性。该化合物代表了开发用于治疗与氧化应激相关疾病的疗法的有希望的起点。

  DOI：

  10.1002/cplu.201700539

文献信息

• Biorenewable, water-degradable polymers and co-polymers
  申请人：University of Florida Research Foundation, Inc.

  公开号：US10738151B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  Various embodiments relate to biorenewable and water-degradable co-polymers and methods of producing co-polymers that include a plurality of first monomeric units and a plurality of second monomeric units joined by a plurality of hydrolytically-sensitive ester linkages. Each of the plurality of first monomeric units may be derived from a first monomer. The first monomer may be the product of a reaction between itaconic acid and a first amino acid. Each of the plurality of second monomeric units may be derived from a second monomer. The second monomer may be the product of a reaction between itaconic acid and a second amino acid. The co-polymers may be a product of the reaction of the first monomer and the second monomer in the presence of a diol. The co-polymers may have a glass transition temperature of about 50° C. or greater.

  各种实施方案涉及生物可再生和水可降解共聚物以及生产共聚物的方法，这些共聚物包括多个第一单体单元和多个第二单体单元，它们通过多个水解敏感的酯键连接。多个第一单体单元中的每一个都可以来自第一单体。第一单体可以是衣康酸和第一氨基酸反应的产物。多个第二单体单元中的每一个都可以来自第二单体。第二单体可以是衣康酸和第二氨基酸反应的产物。共聚物可以是第一单体和第二单体在二元醇存在下反应的产物。共聚物的玻璃化温度可为约 50 摄氏度或更高。
• The Reaction of Itaconic Acid with Primary Amines
  作者：Peter L. Paytash、Edward Sparrow、Joseph C. Gathe

  DOI：10.1021/ja01159a520

  日期：1950.3
• BIORENEWABLE, WATER-DEGRADABLE POLYMERS AND CO-POLYMERS
  申请人：University of Florida Research Foundation, Inc.

  公开号：US20190023839A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  Various embodiments relate to biorenewable and water-degradable co-polymers and methods of producing co-polymers that include a plurality of first monomeric units and a plurality of second monomeric units joined by a plurality of hydrolytically-sensitive ester linkages. Each of the plurality of first monomeric units may be derived from a first monomer. The first monomer may be the product of a reaction between itaconic acid and a first amino acid. Each of the plurality of second monomeric units may be derived from a second monomer. The second monomer may be the product of a reaction between itaconic acid and a second amino acid. The co-polymers may be a product of the reaction of the first monomer and the second monomer in the presence of a diol. The co-polymers may have a glass transition temperature of about 50° C. or greater.