1-(4-苯基-2-硫代噻唑烷-3-基)丙烷-1-酮 | 1435664-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1-(4-苯基-2-硫代噻唑烷-3-基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-[(4R)-4-phenyl-2-thioxo-3-thiazolidinyl]-1-propanone
• 英文别名: 1-(4-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)propan-1-one
• CAS: 1435664-93-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NOS₂
• 分子量: 251.373
• InChiKey: LGVYUGKSBWUYOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-苯基-2-硫代噻唑烷-3-基)丙烷-1-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到N-(1-phenylvinyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of styrenyl enamides from 4-aryl-2-oxazolidinones in the presence of strong base

  摘要：

  Efficient synthesis of styrenyl enamides can be achieved from the corresponding 4-aryl-2-oxazolidinones, 2-thioxooxazolidines, and 2-thioxothiazolidines in the presence of the strong base lithium diisopropylamine. The reaction proceeded efficiently to achieve the enamides in good to excellent yields (up to 92%). This reaction provides an easy, rapid, and good-yielding method for the synthesis of styrenyl enamides. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.08.026

文献信息

• Kinetic Resolution of <i>N</i>-Acyl-Thiolactams via Catalytic Enantioselective Deacylation
  作者：Valentina D. Bumbu、Xing Yang、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ol401122g

  日期：2013.6.7

  Methanolysis of N-acyl-thiazolidin-2-thiones and -oxazolidin-2-thiones in the presence of acyl transfer catalyst benzotetramisole (BTM) proceeds in a highly enantioselective fashion thus enabling kinetic resolution of these substrates.