4-苯并呋喃-1,3-噻唑-2-胺 | 3084-04-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 4-苯并呋喃-1,3-噻唑-2-胺
• 英文名称: 4-(benzofuran-2-yl)thiazol-2-amine
• 英文别名: 4-Benzofuran-2-yl-thiazol-2-ylamine；4-(1-benzofuran-2-yl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 3084-04-6
• 化学式: C₁₁H₈N₂OS
• mdl: MFCD00747789
• 分子量: 216.263
• InChiKey: IQIAVCUUQIGJPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-245 °C
• 沸点：
  427.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  3.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯并呋喃-1,3-噻唑-2-胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 溴乙酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5，6-二取代的硫代嘧啶芳基氨基噻唑类化合物的合成和评估，作为钙激活的氯化物通道TMEM16A / Ano1的抑制剂。

  摘要：

  跨膜蛋白16A（TMEM16A），也称为Ano1，是Ca（2+）激活的Cl（-）通道，广泛表达于哺乳动物的上皮细胞，血管平滑肌，一些肿瘤和电兴奋性细胞中。TMEM16A抑制剂具有治疗上皮液和粘液分泌异常，高血压，某些癌症和其他疾病的潜在用途。4-芳基-2-氨基噻唑T16Ainh-01先前已通过高通量筛选进行了鉴定。在这里，准备了47种化合物的文库，这些化合物探索了在T16Ainh-01中发现的5,6-二取代的嘧啶支架。使用荧光板读数器和短路电流测定法测量TMEM16A抑制活性。我们发现几乎不容许T16Ainh-01的结构变异，大多数化合物在10μM时无活性。

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1135912
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并呋喃 在 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-苯并呋喃-1,3-噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Novel benzofuran derivatives: synthesis and antitumor activity

  摘要：

  一系列新的苯并呋喃衍生物 3a–f, 5a–e 含有一个杂环取代基连接到苯并呋喃核心的C-2位置，被合成为潜在的抗肿瘤剂。这些产物是以2-溴乙酰苯并呋喃 1 为起始物合成的。所有化合物的结构是基于分析和光谱数据确定的。合成的化合物被测试对人肝癌细胞系（HEPG2）的活性，所有的活性都比对照标准（5-氟尿嘧啶）更高。化合物 3f 是最活性的（IC₅₀ = 12.4 μg/mL）。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0119

文献信息

• Thienithiazine derivatives
  申请人：Chemisch Pharmazeutische Forschungsgesellschaft m.b.H.

  公开号：US05679678A1

  公开（公告）日：1997-10-21

  Thienothiazine derivatives of the formula ##STR1## are provided. These derivatives are useful for the treatment of inflammation and pain.

  提供了公式为##STR1##的噻唑啉衍生物。这些衍生物可用于治疗炎症和疼痛。
• Metabotropic glutamate receptor modulators
  申请人：Kalvinsh Ivars

  公开号：US20070299113A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The invention relates to imidazothiazole derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are group I mGluR modulators and are therefore useful for the control and prevention of various disorders, including acute and/or chronic neurological disorders.

  该发明涉及咪唑硫唑衍生物及其药用可接受的盐。该发明还涉及一种制备此类化合物的方法。该发明的化合物是I类mGluR调节剂，因此对于控制和预防各种疾病，包括急性和/或慢性神经系统疾病，具有用处。
• Synthesis of 3-[4-(1-Benzofuran-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]-2-(4-aryl)-1,3-thiazolidin-4-one Derivatives as Biological Agents
  作者：Bhovi K. Venkatesh、Yadav D. Bodke、S. A. Biradar

  DOI：10.1080/10426500903376154

  日期：2010.8.25

  3-thiazolidin-4-one derivatives (5a–e) has been developed from 1-(1-benzofuran-2-yl)-2-bromoethanone (2),which served as a key intermediate for the synthesis of the title compounds. The reaction of compound 2 with thiourea furnished 4-(1-benzofuran-2-yl)-1,3-thiazol-2-amine 3, which upon further reaction with various aromatic aldehydes, gave Schiff bases 4a–e. These Schiff bases, when treated with thioacetic

  合成 3-[4-(1-benzofuran-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]-2-(4-aryl)-1,3-thiazolidin-4-one 衍生物的协议(5a-e) 是由 1-(1-benzofuran-2-yl)-2-bromoethanone (2) 开发的，它是合成标题化合物的关键中间体。化合物 2 与硫脲反应得到 4-(1-苯并呋喃-2-基)-1,3-噻唑-2-胺 3，进一步与各种芳香醛反应，得到席夫碱 4a-e。这些席夫碱在催化量的无水 ZnCl2 存在下用硫代乙酸处理时，产生噻唑烷酮衍生物 5a-e。所有新合成的化合物都通过分析和光谱数据进行了表征，并筛选了它们的抗菌和镇痛活性。补充材料可用于本文。去出版商'
• BENZOFURANONE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：Ohishi Yoshitaka

  公开号：US20130123313A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Provided is a novel compound having an effective anti-cancer activity. The novel compound according to the present invention includes a compound represented by formula (I): [wherein R 1 represents an alkoxyalkyl group having 2 to 6 carbon atoms] or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  提供了一种具有有效抗癌活性的新化合物。根据本发明的新化合物包括由式(I)表示的化合物：[其中R1表示具有2至6个碳原子的烷氧基烷基]或其药学上可接受的盐。
• MODULATORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-kB ACTIVITY AND USE THEREOF
  申请人：Yang Bingwei Vera

  公开号：US20100063051A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Novel non-steroidal compounds are provided which are useful in treating diseases associated with modulation of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity including inflammatory and immune diseases, obesity and diabetes having the structure of formula (I) an enantiomer, diastereomer, tautomer, solvate (e.g. a hydrate), or a pharmaceutically-acceptable salt, thereof, wherein: M is selected from alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclo, and heteroaryl, provided that if M is alkyl then R 6 and R 7 taken together with the carbon atom to which they are both attached are selected from a group other than cycloalkyl; Q is selected from (i) hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, and substituted C 1 -C 4 alkyl; or (ii) Q and R 6 are combined with the carbon atoms to which they are attached to form a 3- to 6-membered cycloalkyl; or (iii) Q and M a M are combined with the carbon atom(s) to which they are attached to form a 3- to 7-membered ring containing 1-2 heteroatoms which are independently selected from the group consisting of O, S, SO 2 , and N which ring may be optionally substituted with 0-2 R 5 groups or carbonyl; Z is selected from cycloalkyl, heterocyclo, aryl, or heteroaryl; and M a , Z a , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 7 , and R 22 are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions and methods of treating metabolic and inflammatory- or immune-associated diseases or disorders using said compounds.

  提供了一些新型非类固醇化合物，其在治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-κB活性调节相关的疾病中非常有用，包括炎症和免疫性疾病、肥胖症和糖尿病，具有以下结构公式（I）的对映体、顺反异构体、互变异构体、溶剂化物（例如水合物）或其医药上可接受的盐，其中：M选自烷基、取代烷基、环烷基、芳基、杂环烷基和杂芳基，但如果M是烷基，则R6和R7与它们都连接的碳原子一起选自环烷基之外的一组；Q选自（i）氢、C1-C4烷基和取代的C1-C4烷基；或（ii）Q和R6与它们连接的碳原子结合形成3-到6-成员的环烷基；或（iii）Q和MaM与它们连接的碳原子结合形成1-2个杂原子（独立于O、S、SO2和N组成）的3-到7-成员的环，该环可以选择性地用0-2个R5基团或羰基取代；Z选自环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基；而Ma、Za、R1、R2、R3、R4、R6、R7和R22如本文所定义。还提供了制药组合物和使用所述化合物治疗代谢和炎症或免疫相关疾病或紊乱的方法。