(6R,7R)-3-Acetoxymethyl-4-[1-methoxycarbonyl-meth-(Z)-ylidene]-8-oxo-7-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 90913-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-3-Acetoxymethyl-4-[1-methoxycarbonyl-meth-(Z)-ylidene]-8-oxo-7-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 90913-40-9
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₈S₂
• 分子量: 466.493
• InChiKey: ASNZLGQBFRJTPE-DTASOKOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  139.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl 7β-amino-2-<(Z)-(methoxycarbonyl)methylene>-3-(acetoxymethyl)-3-cephem-4-carboxylate p-toluenesulfonic acid salt 在 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (6R,7R)-3-Acetoxymethyl-4-[1-methoxycarbonyl-meth-(Z)-ylidene]-8-oxo-7-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-[（（甲氧羰基）亚甲基]头孢菌素的合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了一系列2-[（（甲氧羰基）亚甲基] -3-cephem-4-羧酸在3-位带有甲基或乙酰氧基甲基的合成和体外活性。合成中的关键步骤包括通过亚砜3a和3b的Pummerer重排而立体定向形成2-[（（Z）-（甲氧基羰基）亚甲基]基团。也有可能将4a的C-2烯烃光化学异构化为其E异构体9。新衍生物在体外显示出显着的革兰氏阳性抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00375a026