(E)-acetophenone-O-ethoxycarbonyloxime | 87876-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-acetophenone-O-ethoxycarbonyloxime
• 英文别名: ethyl [(E)-1-phenylethylideneamino] carbonate
• CAS: 87876-84-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: YSIIRQXKXGJKOA-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-acetophenone-O-ethoxycarbonyloxime 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到N-乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  贝克曼重排的改进程序：碳酸酮肟与三氟化硼醚化物的反应

  摘要：

  在室温下，在二氯甲烷溶液中，用1当量的三氟化硼醚化物处理后，可以很容易地由肟和氯甲酸乙酯制备的各种碳酸酮肟乙酯进行贝克曼重排，其收率很高（通常为75-99％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00875-3
• 作为产物：
  描述：

  Benzoylacetaldoxim 、 (E)-ethyl 2-cyano-2-(2-nitrophenylsulfonyloxyimino)acetate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-acetophenone-O-ethoxycarbonyloxime
  参考文献：
  名称：

  An unexpected involvement of ethyl-2-cyano-2-(hydroxyimino) acetate cleaved product in the promotion of the synthesis of nitriles from aldoximes: a mechanistic perception

  摘要：

  While attempting to synthesize nitriles from aldoximes using O-sulfonate esters of oxyma [ethyl 2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate], an unexpected involvement of oxyma cleaved product in promoting the synthesis of nitriles was observed. Such involvement of the oxyma cleaved product in the reaction mechanism, together with the usual anticipated pathway improved drastically the applicability of the method by reducing the time needed for the reaction to be completed over that of the sulfonyl chlorides. Other advantages of the present protocol are excellent yields in ambient and milder conditions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.149

文献信息

• A new synthesis of imidoyl iodides via beckmann rearrangement of oxime sulfonates
  作者：Yasuko Ishida、Satoru Sasatani、Keiji Maruoka、Hisahi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88149-6

  日期：——

  A new synthetic method of imidoyl iodides has been devised which involves the Beckmann rearrangement of oxime derivatives with trimethylsilyl iodide or diethylaluminum iodide. This allows a one-pot procedure for a α-arylation of amines in synthetically useful yields.

  已经设计出一种新的酰亚胺基碘化物的合成方法，该方法涉及将肟衍生物与三甲基硅烷基碘化物或二乙基铝碘化物进行贝克曼重排。这允许胺的一锅法以合成上有用的产率进行胺的α-芳基化。
• ISHIDA, YASUKO;SASATANI, SATORU;MARUOKA, KEIJI;YAMAMOTO, HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 31, 3255-3258
  作者：ISHIDA, YASUKO、SASATANI, SATORU、MARUOKA, KEIJI、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——