17β-hydroxy-3-oxo-androst-4-ene-2-carbaldehyde | 47265-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxy-3-oxo-androst-4-ene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 17β-Hydroxy-3-oxo-androst-4-en-2-carbaldehyd；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-2-carbaldehyde
• CAS: 47265-39-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: LRHXJJYWPMMHHM-GVQVYCJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-3-oxo-androst-4-ene-2-carbaldehyde 在 臭氧 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 17β-hydroxy-5-oxo-2,5-seco-A-dinor-androstan-2-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Steroid Homologs Containing Pyridazinone and Related Nuclei¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01631a063
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 、 甲酸乙酯 在 sodium hydride 、 苯 作用下， 生成 17β-hydroxy-3-oxo-androst-4-ene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Steroid Homologs Containing Pyridazinone and Related Nuclei¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01631a063

文献信息

• Photochemische Reaktionen. 25. Mitteilung. Die UV.-Bestrahlung von O-Acetyl-1-dehydro-2-formyl-testosteron
  作者：E. Altenburger、H. Wehrli、K. Schaffner

  DOI：10.1002/hlca.19630460733

  日期：——

  Ultra-violet irradiation of 1-dehydro-2-formyl-testosterone acetate (1) in dioxane leads to a complex mixture containing the salicylic aldehyde derivative 2 as the major component. Traces of 2-methyl-4-hydroxy-17β-acetoxy-Δ1;3,5,10-estratriene have also been isolated. Acid-catalysed dienone-phenol rearrangement of 1 yields a phenol (6) of the same structure type as the major photoproduct 2.

  在二恶烷中紫外线辐射1-脱氢-2-甲酰基-睾丸激素乙酸酯（1）会导致形成以水杨醛衍生物2为主要成分的复杂混合物。还分离了痕量的2-甲基-4-羟基-17β-乙酰氧基-Δ1 ; 3,5,10-雌三烯。酸催化的二烯酮-苯酚重排为1会产生与主要光产物2相同结构类型的苯酚（6）。
• Photochemische Reaktionen. 16. Mitteilung. Photochemische Umwandlungen von O-Acetyl-1-dehydrotestosteron I
  作者：H. Dutler、C. Ganter、H. Ryf、E. C. Utzinger、K. Weinberg、K. Schaffner、D. Arigoni、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19620450708

  日期：——

  UV.-irradiation of O-acetyl-1-dehydro-testosterone in dioxane solution yields a mixture of photo-isomers from which four phenolic and five ketonic components have been isolated. Two of the phenols have been identified as the known 17-O-acetyl-1-methyl-estradiol and 1-hydroxy-17β-acetoxy-4-methyl-δ1;3;5,10-estratriene. The constitutions of the two remaining phenols and of four of the ketones have been

  在二恶烷溶液中进行O-乙酰基-1-脱氢-睾丸酮的紫外线照射，得到了一种光异构体的混合物，已从中分离出四个酚类和五个酮类组分。已经鉴定出两种酚为已知的17-O-乙酰基-1-甲基雌二醇和1-羟基-17β-乙酰氧基-4-甲基-δ1 ； 3； 5，10-雌三酮。阐明了剩余的两种酚和四种酮的组成。
• Schuetz; Meyer; Kraetzer, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1969, vol. 19, # 1, p. 69 - 75
  作者：Schuetz、Meyer、Kraetzer

  DOI：——

  日期：——