2-Hydroxy-N-methyl-4'-nitro-3'-trifluormethyldiphenylamin | 127817-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Hydroxy-N-methyl-4'-nitro-3'-trifluormethyldiphenylamin
• 英文别名: 2-[N-methyl-4-nitro-3-(trifluoromethyl)anilino]phenol
• CAS: 127817-84-9
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂O₃
• 分子量: 312.248
• InChiKey: UXBFMSOPMXINBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯胺 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 2-Hydroxy-N-methyl-4'-nitro-3'-trifluormethyldiphenylamin
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗雄激素药物的开发：4-nitro-3-trifluoromethyldiphenylamine

  摘要：

  在寻找新的非甾体抗雄激素的过程中，合成了许多 4-硝基-3-三氟甲基-取代的二苯胺，并对其与甾体激素受体的亲和力和抗雄激素作用进行了药理学检测。这些化合物可通过 4 - 硝基 - 3 - 三氟甲基苯磺酰胺钠盐 (4) 与相应的芳香胺反应形成 N- (4 - 硝基 - 3 - 三氟甲基苯磺酰基) -N' - 苯基胍，然后在随后的反应中进行Smiles 重排和同时水解得到所需的二苯胺。2-羟基-4'硝基-3'-三氟甲基二苯胺 (13) 对雄激素受体 (AR) 的相对结合亲和力 (RBA) 为 6.5% 的睾酮，比羟基氟他胺 (RBA = 4.5) 具有更高的亲和力。在 3- 或 4- 位移动羟基会导致 AR 亲和力降低，N-甲基化也是如此。测试了具有 AR 亲和力的化合物的抗雄激素作用。13显示出最好的抗雄激素作用，但不如众所周知的抗雄激素氟他胺有效。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230206