(+/-) 1,4-di-O-allyl-myo-inositol | 115072-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-) 1,4-di-O-allyl-myo-inositol
• 英文别名: DL-1,4-di-O-allyl-myo-inositol
• CAS: 115072-68-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: WYNFBKAMHFSTHW-UCFKJQRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-) 1,4-di-O-allyl-myo-inositol 在 四氮唑 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 cesium fluoride 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.64h， 生成 D-myo-inositol 1,3,4-trisphosphate
  参考文献：
  名称：

  肌醇1,3,4-三磷酸肌醇的对映异构体的明确全合成：1L-肌醇1,3,4-三磷酸肌动员Li光感受器中的细胞内Ca2 +。

  摘要：

  描述了肌醇1,3,4-三磷酸肌醇的对映体的合成。将1，4-二-O-烯丙基-肌醇在3-位区域选择性对甲氧基苄基化，得到1，4-二-O-烯丙基-3-O-（对甲氧基苄基）-肌醇，然后剩余的游离羟基被苄基化，得到关键中间体1，4-二-O-烯丙基-2,5,6-三-O-苄基-3-O-（对甲氧基苄基）-肌醇。除去对甲氧基苄基和烯丙基，得到2,4,5-三-O-苄基-肌醇，将其用双（苄氧基）（二异丙基氨基）膦磷酸化，得到完全保护的三亚磷酸三酯。用叔丁基过氧化氢氧化得到2,5,6-三-O-苄基-1,3,4-三（二苄基膦基）-肌醇，用钠在液态氨中脱保护得到外消旋肌醇1,3， 4-三磷酸酯。关键中间体1,4-di-O-allyl-2,5的脱保护

  DOI：

  10.1021/jm00049a011
• 作为产物：
  描述：

  (±)-3,6-di-O-benzoyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+/-) 1,4-di-O-allyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  肌醇1,3,4-三磷酸肌醇的对映异构体的明确全合成：1L-肌醇1,3,4-三磷酸肌动员Li光感受器中的细胞内Ca2 +。

  摘要：

  描述了肌醇1,3,4-三磷酸肌醇的对映体的合成。将1，4-二-O-烯丙基-肌醇在3-位区域选择性对甲氧基苄基化，得到1，4-二-O-烯丙基-3-O-（对甲氧基苄基）-肌醇，然后剩余的游离羟基被苄基化，得到关键中间体1，4-二-O-烯丙基-2,5,6-三-O-苄基-3-O-（对甲氧基苄基）-肌醇。除去对甲氧基苄基和烯丙基，得到2,4,5-三-O-苄基-肌醇，将其用双（苄氧基）（二异丙基氨基）膦磷酸化，得到完全保护的三亚磷酸三酯。用叔丁基过氧化氢氧化得到2,5,6-三-O-苄基-1,3,4-三（二苄基膦基）-肌醇，用钠在液态氨中脱保护得到外消旋肌醇1,3， 4-三磷酸酯。关键中间体1,4-di-O-allyl-2,5的脱保护

  DOI：

  10.1021/jm00049a011

文献信息

• The preparation, resolution, and phosphorylation of some benzyl ethers of myo-inositol: Intermediates for the synthesis of myo-inositol phosphates of the phosphatidylinositol cycle
  作者：Trupti Desai、Jill Gigg、Roy Gigg、Sheila Payne

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90497-x

  日期：1992.3

  treatment with sodium iodide in acetone, the syrupy octabenzyl esters of 2,5-di- O -benzyl- myo -inositol 1,3,4,6-tetrakisphosphate and 1 d -2,6-di- O -benzyl- myo -inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate were converted into the crystalline tetrasodium salts of the corresponding tetrakis(benzyl phosphates). These salts are useful compounds for hydrogenolysis to give myo -inositol tetrakisphosphates of the

  摘要描述了以下手性化合物的合成：1 d -2,3,6-tri-，1 d -2,4,5-tri-，1 d -2,5,6-tri-，1 d- 1,2,3,4-tetra-，1 d -1,2,3,6-tetra-，1 d -1,2,4,5-tetra-和1 d -2,3,5,6 -四-O-苄基-肌醇 和1 d -2,5,6-三-O-苄基-1-O-对甲氧基苄基-和1 d -2,3,5,6-四-O-苄基-1-O-对-甲氧基苄基-肌醇。通过参考由已知的1d -1,2,4-三-O-苄基-5,6-O-异亚丙基-制备的1d -5,6-二-O-甲基-肌醇建立绝对构型。肌醇。还描述了内消旋衍生物2,4,5,6-四-O-苄基-肌醇的制备。通过用双（苄氧基）二异丙基氨基膦或双（2-氰基乙氧基）二异丙基氨基膦进行磷酸化，然后用间氯过氧苯甲酸氧化，将几种苄基醚转化成保护的磷酸酯。在丙酮中用碘化钠处理后，2,5-二-O-苄基-肌醇1
• The allyl group for protection in carbohydrate chemistry. Part 21. (±)-1,2 : 5.6- and (±)-1,2 : 3,4-di-O-isopropylidene-myo-inositol. The unusual behaviour of crystals of (±)-3,4-di-O-acetyl-1,2,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol on heating and cooling: a ‘thermosalient solid’
  作者：Jill Gigg、Roy Gigg、Sheila Payne、Robert Conant.

  DOI：10.1039/p19870002411

  日期：——

  isomers allowed the separation of all three allyl ethers by column chromatography and these were converted into the corresponding di-O-allyl-myo-inositols. 1,4-Di-O-allyl-myo-inositol was converted into 1,4-di-O-allyl-5,6-O-isopropylidene-myo-inositol on kinetic acetonation. Removal of the allyl groups from 5,6-di-O-allyl-1,2 : 3,4-di-O-isopropylidene-myo-inositol gave pure 1,2 : 3,4-di-O-isopropylidene-myoinositol

  外消旋1,2- ø异亚丙基肌醇肌醇被转化为1,2的混合物：3,4-，和1,2-：：1,2 5,6-，4,5-二- ö异亚丙基-肌醇-inositols其通过GLC 1,2-解决：4,5-和1,2：5,6-异构体从混合物中作为苯甲酸酯衍生物分离出来。的混合异构体的烯丙基化允许所有三种烯丙基醚的分离用柱色谱将它们转化成相应的二- ø -allyl-肌醇-inositols。1,4-二- ö -allyl-肌醇肌醇被转化为1,4-二- ø -烯丙基-5,6- ö异亚丙基肌醇-肌醇在动力学上的丙酮化作用。从5，6-二-O-烯丙基-1：2，3，4-二-O-异亚丙基-肌醇中除去烯丙基，得到纯的1，2：3，4-二-O-异亚丙基-肌醇。肌醇这给了已知的1,2,3,4-四- ö苄基肌-肌醇。1,2,5,6四-O-苄基-肌醇的二乙酸盐晶体在加热和冷却时表现出有趣的“跳跃”行为。
• The allylation of dibutylstannylene derivatives of myo -inositol
  作者：Trupti Desai、Jill Gigg、Roy Gigg、Sheila Payne、Soledad Penades、Henry J. Rogers

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84162-l

  日期：1992.9

  O -allyl- myo -inositol (from myo -inositol). Parallel results were obtained when crotyl bromide was used. When 3 equiv. of dibutyltin oxide were used with myo -inositol or 1 equiv. with the mixture of di- O -allyl derivatives, 1,3,4-tri- O -allyl- myo -inositol was the major product. When 2 equiv. of dibutyltin oxide were used, myo -inositol gave a complex mixture of mono-, di-, and tri- O -allyl derivatives

  摘要在四丁基溴化铵存在下，肌醇或外消旋的1,4-，1,6-和4,5-二-O-烯丙基-肌醇在乙腈中的反应与二丁基氧化锡和烯丙基溴的反应作为主要产品，易分离的1,3,4,6-和1,3,4,5-四-O-烯丙基-肌醇的混合物与少量的五-O-烯丙基-肌醇的混合物肌醇和1,3,5-三-O-烯丙基-肌醇（来自肌醇）。当使用巴豆基溴化物时，获得了平行的结果。当3个当量。将二丁基氧化锡与肌醇或1当量一起使用。与二-O-烯丙基衍生物的混合物一起使用的主要产品是1,3,4-三-O-烯丙基-肌醇。当2当量。使用二丁基氧化锡，肌醇产生单，双，以及三-O-烯丙基衍生物，其在转化为O-异亚丙基衍生物之后被分馏。外消旋的1,3,4,5-四-O-烯丙基-肌醇通过（-）-ω-樟脑酸酯拆分。
• Design and synthesis of biotinylated inositol phosphates relevant to the biotin–avidin techniques
  作者：Kensaku Anraku、Teruhiko Inoue、Kenji Sugimoto、Takashi Morii、Yasuo Mori、Yoshinari Okamoto、Masami Otsuka

  DOI：10.1039/b719938d

  日期：——

  Six bifunctional molecules containing biotin and various inositol phosphates were synthesized. These compounds were designed on the basis of X-ray structures of the complexes of D-myo-inositol 1,4,5-triphosphates (IP3) and phospholipase C δ pleckstrin homology domain (PLCδ PH) considering the application to the biotin–avidin techniques. The building blocks of the inositol moiety were synthesized starting with optically resolved myo-inositol derivatives and assembled to the biotin linker through a phosphate linkage.

  合成了六种含有生物素和各种肌醇磷酸盐的双功能分子。这些化合物的设计基于D-myo-肌醇1,4,5-三磷酸（IP3）与磷脂酶C δ pleckstrin同源域（PLCδ PH）复合物的X射线结构，考虑到生物素-抗生物素技术的应用。肌醇部分的构建块是从光学分解的myo-肌醇衍生物开始合成的，并通过磷酸链接组装到生物素链接器上。
• Synthesis of (±)-1,2,4-tri-O-benzyl-myo-inositol
  作者：Jill Gigg、Roy Gigg、Sheila Payne、Robert Conant

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85064-3

  日期：1985.7