3-acetoxymethyl-7(R)-glutaroylaminoceph-3-em-4-carboxylic acid 1(S)-oxide | 61122-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-acetoxymethyl-7(R)-glutaroylaminoceph-3-em-4-carboxylic acid 1(S)-oxide
• 英文别名: 3-acetoxymethyl-7(R)-glutaroylaminoceph-3-em-4-carboxylicacid 1(S)-oxide；(6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-(4-carboxybutanoylamino)-5,8-dioxo-5λ4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 61122-49-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₉S
• 分子量: 402.382
• InChiKey: OKDXPTOLMDKWBL-DZBXBMMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.44
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  167.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxymethyl-7(R)-glutaroylaminoceph-3-em-4-carboxylic acid 1(S)-oxide 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到3-exomethylene-7(R)-glutaroylaminocepham-4-carboxylic acid 1(S)-oxide
  参考文献：
  名称：

  Ceftibuten：开发基于头孢菌素 C 的商业工艺。第四部分。中试规模电化学还原 3-Acetoxymethyl-7(R)-glutaroylaminoceph-3-em-4-carboxy Acid 1(S)-Oxide

  摘要：

  该贡献描述了通过电化学还原 3-acetoxymethyl-7(R) 生产 3-exomethylene-7(R)-glutaroylaminocepham-4-carboxy acid 1(S)-oxide (4a) 的中试装置的运行情况-戊二酰氨基头孢菌素-3-em-4-羧酸1(S)-氧化物(3a)。这种转化是生产头孢替布 (1) 新工艺的关键步骤。使用商业流通池证明了电化学还原的放大。在 ICI FM21-SP 商业规模的电化学反应器中成功实施了一种新型的扩展面积锡阴极，该阴极已在实验室规模上得到显着改进，可显着改进工艺。

  DOI：

  10.1021/op010072q
• 作为产物：
  描述：

  过氧乙酸 、 戊二酰-7-氨基头孢烷酸 以 异丙醇 为溶剂， 以98%的产率得到3-acetoxymethyl-7(R)-glutaroylaminoceph-3-em-4-carboxylic acid 1(S)-oxide
  参考文献：
  名称：

  头孢布烯：基于头孢菌素 C 的商业方法的开发。第 I 部分。用于制造 3-Acetoxymethyl-7(R)-glutaroylaminoceph-3-em-4-carboxy Acid 1(S)-oxide 的方法

  摘要：

  The manufacture of low-cost, orally active cephalosporin drugs has, until now, been achieved using intermediates prepared by the ring expansion of penicillin sulfoxides rather than fermented cephalosporin C. This report describes the preparation of 3-acetoxymethyl-7(R)-glutaroylaminoceph-3-em-4-carboxylic acid 1(S)-oxide (8) from cephalosporin C broths. This new intermediate has been shown (see the following contributions) to be a superior starting material for the low-cost preparation of the orally active cephalosporin, Ceftibuten.

  DOI：

  10.1021/op0100697