17α-benzoyloxy-11β,21,21-trihydroxy-1,4-pregnadien-3-one hydrate | 104008-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-benzoyloxy-11β,21,21-trihydroxy-1,4-pregnadien-3-one hydrate
• 英文别名: [(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11-hydroxy-10,13-dimethyl-17-oxaldehydoyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] benzoate
• CAS: 104008-76-6
• 化学式: C₂₈H₃₀O₆
• 分子量: 462.543
• InChiKey: VHDUKLKRXKFULV-YGZHYJPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 17α-benzoyloxy-11β,21,21-trihydroxy-1,4-pregnadien-3-one hydrate 在 potassium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以44%的产率得到methyl 11β-hydroxy-3,20-dioxo-1,4-pregnadien-21-oate
  参考文献：
  名称：

  一种新的抗炎甾体酸酯的合成：11-甲基-β-羟基-3,20-dioxo-1,4-pregnadien-21-oate甲酯。

  摘要：

  描述了一种新的甾族酸酯，甲基11β-羟基-3,20-1,4-孕烷二十一酸酯（5）的合成和抗炎活性。该化合物已通过三种不同的合成途径制备。首先涉及将苯甲酸酯3氧化为醛4，然后将侧链进行Mattox型重排，同时消除苯甲酰氧基。第二种方法是使1-脱氢皮质酮（8）与乙酸甲醇铜长时间反应，从而以低收率得到甲酯5。第三种方法包括在C-20处用三氧化硫-吡啶配合物选择性氧化甲基11β，20α和20β-二羟基-3-氧代-1,4-孕烷二十一酸酯（7a和7b）。新酯5和中间体3、4的局部抗炎活性 通过大鼠的棉球肉芽肿试验确定7a和7b。标题化合物的抗炎活性等于母体类固醇泼尼松龙的抗炎活性。但是，与后一种化合物不同，该酯不会引起肾上腺和胸腺重量的降低或血浆皮质酮水平的降低。

  DOI：

  10.1002/jps.2600740215
• 作为产物：
  描述：

  泼尼松龙 在 air 、 copper diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 17α-benzoyloxy-11β,21,21-trihydroxy-1,4-pregnadien-3-one hydrate
  参考文献：
  名称：

  一种新的抗炎甾体酸酯的合成：11-甲基-β-羟基-3,20-dioxo-1,4-pregnadien-21-oate甲酯。

  摘要：

  描述了一种新的甾族酸酯，甲基11β-羟基-3,20-1,4-孕烷二十一酸酯（5）的合成和抗炎活性。该化合物已通过三种不同的合成途径制备。首先涉及将苯甲酸酯3氧化为醛4，然后将侧链进行Mattox型重排，同时消除苯甲酰氧基。第二种方法是使1-脱氢皮质酮（8）与乙酸甲醇铜长时间反应，从而以低收率得到甲酯5。第三种方法包括在C-20处用三氧化硫-吡啶配合物选择性氧化甲基11β，20α和20β-二羟基-3-氧代-1,4-孕烷二十一酸酯（7a和7b）。新酯5和中间体3、4的局部抗炎活性 通过大鼠的棉球肉芽肿试验确定7a和7b。标题化合物的抗炎活性等于母体类固醇泼尼松龙的抗炎活性。但是，与后一种化合物不同，该酯不会引起肾上腺和胸腺重量的降低或血浆皮质酮水平的降低。

  DOI：

  10.1002/jps.2600740215

文献信息

• US4049804A
  申请人：——

  公开号：US4049804A

  公开（公告）日：1977-09-20