1-cyano-3-(diacetoxyiodo)benzene | 220079-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyano-3-(diacetoxyiodo)benzene
• 英文别名: (4-diacetoxyiodo)benzonitrile；3-(diacetoxyiodo)benzonitrile；3-cyano(diacetoxyiodo)benzene；bis(acetyloxy)-(3-cyanophenyl)-λ3-iodane；m-cyanophenyliodonium diacetate；[acetyloxy-(3-cyanophenyl)-λ3-iodanyl] acetate
• CAS: 220079-37-8
• 化学式: C₁₁H₁₀INO₄
• 分子量: 347.109
• InChiKey: NKLPIWSFRLADDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-3-(diacetoxyiodo)benzene 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到联苯-3,3-二甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的芳基碘（III）二乙酸酯的无配体均偶联合成对称联芳基化合物

  摘要：

  已开发出一种从易得且实验室稳定的芳基碘 (III) 二乙酸酯合成对称联芳基化合物的有效方法，具有高区域选择性。该方法对甲基、溴、氯和氰基表现出高选择性和良好的官能团耐受性。机理研究表明，加热促进芳基碘（III）二乙酸酯降解原位生成芳基碘的转化，随后是 Ullmann 型同源偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380320
• 作为产物：
  描述：

  间碘苯腈 在 Oxone 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-cyano-3-(diacetoxyiodo)benzene
  参考文献：
  名称：

  (二乙酰氧基碘)芳烃作为前体用于从回旋加速器产生的[(18)F]氟离子制备无载流子添加的[(18)F]氟芳烃的研究。

  摘要：

  用回旋加速器产生的[(18)F]氟离子处理(二乙酰氧基碘)芳烃(1a-1u)，可快速提供无载体添加的[(18)F]氟芳烃(2a-2u)，收率有用，构成了一种新方法只需两步即可将取代的碘芳烃转化为取代的[(18)F]氟芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02332

文献信息

• A Mild and General One-Pot Synthesis of Densely Functionalized Diaryliodonium Salts
  作者：Linlin Qin、Bao Hu、Kiel D. Neumann、Ethan J. Linstad、Katelyenn McCauley、Jordan Veness、Jayson J. Kempinger、Stephen G. DiMagno

  DOI：10.1002/ejoc.201500986

  日期：2015.9

  Diaryliodonium salts are powerful and widely used arylating agents in organic chemistry. Here we report a scalable, synthesis of densely functionalized diaryliodonium salts from aryl iodides under mild conditions. This two-step, one-pot process has remarkable functional group tolerance, is compatible with commonly employed acid-labile protective group strategies, avoids heavy metal and transition metal

  二芳基碘鎓盐是有机化学中强大且广泛使用的芳基化剂。在这里，我们报告了在温和条件下从芳基碘化物大规模合成密集官能化二芳基碘鎓盐的方法。这种两步一锅法具有显着的官能团耐受性，与常用的酸不稳定保护基策略兼容，避免重金属和过渡金属试剂，并为 PET 成像剂的稳定前体提供了直接途径。
• Pd(0)-Mediated ¹¹C-Carbonylation of Aryl(mesityl)iodonium Salts as a Route to [¹¹C]Arylcarboxylic Acids and Derivatives
  作者：Stefano Altomonte、Sanjay Telu、Shuiyu Lu、Victor W. Pike

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01704

  日期：2017.11.17

  Pd(0)-mediated 11C-carbonylation of aryl(mesityl)iodonium salts followed by suitable quench provides a rapid room-temperature two-pot procedure for labeling arylcarboxylic acids and amide derivatives with the short-lived positron emitter carbon-11 (t1/2 = 20.4 min) in generally good to high yields (up to 71%). High product ring selectivity (≥13) was achieved when using mesityl as a spectator group

  Pd（0）介导的芳基（间苯二甲氧基）碘鎓盐的11 C-羰基化反应，再加上适当的淬灭反应，提供了一种快速的室温两锅法，用短寿命的正电子发射体碳11（t 1/2 = 20.4分钟），通常高至高产量（最高71％）。当在异芳基碘鎓盐前体中使用异戊二烯作为旁观者基团时，可以实现较高的产物环选择性（≥13）。这个过程有潜力为用正电子发射断层摄影术进行分子成像准备新的放射性示踪剂。
• Direct arylation of benzoxazole C–H bonds with iodobenzene diacetates
  作者：Peng Yu、Guangyou Zhang、Fan Chen、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.076

  日期：2012.8

  A Pd (OAc)2-catalyzed direct arylation of benzoxazole C–H bonds has been achieved with iodobenzene diacetates as the arylation reagent in moderate to good yields. The procedure tolerates a series of functional groups, such as methoxy, nitro, cyano, chloro, and bromo groups.

  以碘代苯二乙酸酯为芳基化剂，已实现Pd（OAc）2催化的苯并恶唑CH键的直接芳基化，产率中等至良好。该方法可耐受一系列官能团，例如甲氧基，硝基，氰基，氯和溴基。
• Fluoride-promoted ligand exchange in diaryliodonium salts
  作者：Bijia Wang、Ronald L. Cerny、ShriHarsha Uppaluri、Jayson J. Kempinger、Stephen G. DiMagno

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.04.004

  日期：2010.11

  four-coordinate anionic I(III) species may be responsible for the exchange. The fluoride-promoted aryl exchange reaction is general and allows direct measurement of the relative stabilities of diaryliodonium salts featuring different aryl substituents. The aryl exchange reaction may be of practical use for the preparation of hitherto inaccessible diaryliodonium salts, thus it also has implications for labeling

  二芳基碘鎓盐在室温下在乙腈中发生快速、氟化物促进的芳基交换反应。芳基交换被证明对溶液中氟离子的浓度极其敏感；当氟化物浓度在 50 mM 底物浓度下接近化学计量时，观察到快速交换。如果苯是溶剂，反应会减慢，但不会停止，表明游离氟离子或四配位阴离子 I(III) 物质可能负责交换。氟化物促进的芳基交换反应是通用的，可以直接测量具有不同芳基取代基的二芳基碘鎓盐的相对稳定性。芳基交换反应对于制备迄今为止无法获得的二芳基碘鎓盐可能具有实际用途，因此它对于用18 F-氟化物标记用于分子成像的放射性示踪剂也具有影响（t 1/2  = 109.7 分钟）。
• Rapid and Efficient Radiosyntheses of meta-Substituted [18F]Fluoroarenes from [18F]Fluoride Ion and Diaryliodonium ­Tosylates within a Microreactor
  作者：Joong-Hyun Chun、Shuiyu Lu、Victor W. Pike

  DOI：10.1002/ejoc.201100382

  日期：2011.8

  at high specific radioactivity into fluoroarenes are valuable for the development of radiotracers for molecular imaging with positron emission tomography. Here we have explored the scope of the radiofluorination of diaryliodonium salts with no-carrier-added [(18)F]fluoride ion for the preparation of otherwise difficult to access meta-substituted [(18)F]fluoroarenes. A microfluidic reaction platform was

  在高比放射性下将短寿命的正电子发射体氟18（t（1/2）= 109.7 min）引入氟代芳烃的有效方法，对于开发用于正电子发射断层成像分子成像的放射性示踪剂是有价值的。在这里，我们探讨了不添加载体的[（18）F]氟离子对二芳基碘鎓盐进行放射性氟化的范围，用于制备难以接近的间位取代的[（18）F]氟芳烃。使用微流体反应平台来建立最佳的放射化学产率。快速，高产和选择性的放射性氟化实现了不对称的二芳基甲苯磺酸甲苯磺酸盐（ArI（+）Ar'TsO（-）），其中Ar携带了一个间位吸电子的（CN，NO（2），CF（3））或一个间位给电子基团（Me或MeO），其中伴有芳基的基团（Ar' ）相对富电子，例如Ph，3-Me-C（6）H（4），4-MeO-C（6）H（4），2-噻吩基或5-Me-2-噻吩基。因此，适当的甲苯磺酸二芳基鎓盐的放射性氟化是制备简单的[（18）F] m-氟芳烃（[（18）F] ArF）的普遍有用的方法。