N-diphenylphosphoryl-1-(4-iodophenyl)ethanimine | 866540-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-diphenylphosphoryl-1-(4-iodophenyl)ethanimine
• CAS: 866540-39-8
• 化学式: C₂₀H₁₇INOP
• 分子量: 445.239
• InChiKey: UICSMIGSHIFIDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-diphenylphosphoryl-1-(4-iodophenyl)ethanimine 在 C₄₆H₄₇Cl₂N₃O₄PRe 、 二甲基苯基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(S)-(−)-N-(1-(4-iodophenyl)ethyl)diphenylphosphinamide
  参考文献：
  名称：

  (CN-Box)ReV-Oxo配合物催化酮和亚胺的对映选择性还原

  摘要：

  描述了手性非外消旋 Re V - oxo 配合物在前手性酮的对映选择性还原中的开发和应用。除了前手性酮的对映选择性还原外，我们还报告了这些复合物在以下方面的应用：1）串联 Meyer-Schuster 重排/还原以获取对映体富集的烯丙醇和 2）亚胺的对映选择性还原。

  DOI：

  10.1002/chem.201001164
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-diphenylphosphoryl-1-(4-iodophenyl)ethanimine
  参考文献：
  名称：

  空气和水分稳定的可存储手性氧化Ox配合物的合成及其在对映选择性亚胺还原反应中的催化剂应用

  摘要：

  合成了空气/水分稳定，晶体和可储存的手性水杨基恶唑啉基氧化（V）配合物，并公开了其在氢化硅烷作为氢化物源的情况下催化不对称还原酮亚胺的催化应用。获得了广泛的底物范围，高收率和出色的对映选择性（最高99％）。此外，对映体纯α-氨基酯，γ-和δ-内酰胺以及异吲哚啉酮的合成也已使用该方法进行。最后，该方法已应用于具有药物相关性的合成靶标，例如R -（+）-沙丁胺碱和R -（+）-crispine A.

  DOI：

  10.1002/chem.201501914

文献信息

• Enantioselective Hydrosilylation of Imines Catalyzed by Chiral Zinc Acetate Complexes
  作者：Agata Bezłada、Marcin Szewczyk、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02613

  日期：2016.1.4

  A series of zinc acetate complexes with optically pure diphenylethanediamine (DPEDA)-derived ligands have been employed as enantioselective catalyst for the hydrosilylation of various imines. High control of stereoselectivity (up to 97% ee) and excellent yields (up to 96%) were gained for a broad range of N-phosphinoylimines by using (R,R)-N,N′-dibenzyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine. This is the first

  一系列具有光学纯的二苯乙二胺（DPEDA）衍生的配体的乙酸锌络合物已被用作对映选择性催化剂，用于各种亚胺的氢化硅烷化。通过使用（R，R）-N，N'-二苄基-1,2-二苯乙烷，对于广泛的N-膦基嘧啶类化合物，可以高度控制立体选择性（ee高达97％ee）和优异的产率（高达96％）-1,2-二胺 这是在不对称还原C═N双键方面，首次成功地应用了空气稳定且环境友好的手性Zn（OAc）2络合物，而不是先前使用的有害二乙基锌。
• A New Phosphine-Amine-Oxazoline Ligand for Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of<i>N</i>-Phosphinylimines
  作者：Xiaochen Ma、Lin Qiao、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201800343

  日期：2018.12

  A series of chiral phosphine‐amine‐oxazoline (PAO) ligands with an NH moiety were synthesized and applied to the ruthenium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of N‐phosphinylimines. The ligand bearing phenyl groups at the phosphorus moiety and isopropyl at the oxazoline moiety exhibits good activity and excellent enantioselectivity (up to 99% ee). This catalytic system provides an efficient and mild

  合成了一系列具有NH部分的手性膦-胺-恶唑啉（PAO）配体，并将其应用于钌催化的N-次膦亚胺的不对称氢化。在磷部分带有苯基且在恶唑啉部分带有异丙基的配体表现出良好的活性和优异的对映选择性（至多99％ee）。该催化体系提供了一种有效且温和的方法来获得对映体胺。
• Developing Ru-Catalysts for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Acyclic Imines
  作者：Dongxu He、Chen Xu、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03385

  日期：2022.11.18

  Asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of acyclic imines has been rarely reported by using Ru-based catalysts. In this manuscript, employing Ru-catalysts with minimal stereogenicity in combination with formic acid/triethylamine as the hydrogen donor enables a highly efficient ATH of N-diphenylphosphinyl acyclic imines. These substrates that include various aryl alkyl and heteroaryl alkyl substituted imines

  使用 Ru 基催化剂很少报道无环亚胺的不对称转移氢化 (ATH)。在这份手稿中，使用具有最小立体异构性的 Ru 催化剂与甲酸/三乙胺作为氢供体相结合，可以实现N-二苯基膦基无环亚胺的高效 ATH 。这些包含各种芳基烷基和杂芳基烷基取代亚胺的底物都与该催化体系相容，并以优异的对映体过量 (ee's) 和产率获得相应的还原胺。