2-bromo-9H-fluoren-9-ol | 33417-29-7

• 物质功能分类: 材料化学 - 发光材料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-bromo-9H-fluoren-9-ol
• 英文别名: 2-bromofluoren-9-ol；2-Brom-fluoren-9-ol
• CAS: 33417-29-7
• 化学式: C₁₃H₉BrO
• 分子量: 261.118
• InChiKey: WPCMKFZZZZYMJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  410.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.616±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-9H-fluoren-9-ol 在 盐酸 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-bromo-9H-fluoren-9-yl)-4-ethylpiperazine oxalate
  参考文献：
  名称：

  Discovery, Optimization, and Characterization of Novel Chlorcyclizine Derivatives for the Treatment of Hepatitis C Virus Infection

  摘要：

  Recently, we reported that chlorcyclizine (CCZ, Rac-2), an over-the-counter antihistamine piperazine drug, possesses in vitro and in vivo activity against hepatitis C virus. Here, we describe structure activity relationship (SAR) efforts that resulted in the optimization of novel chlorcyclizine derivatives as anti-HCV agents. Several compounds exhibited EC50 values below 10 nM against HCV infection, cytotoxicity selectivity indices above 2000, and showed improved in vivo pharmacokinetic properties. The optimized molecules can serve as lead preclinical candidates for the treatment of hepatitis C virus infection and as probes to study hepatitis C virus pathogenesis and host virus interaction.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00752
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-9-芴酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2-bromo-9H-fluoren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  极性取代基在硼氢化钠还原2-和3-取代的芴酮中的作用

  摘要：

  在异丙醇中的三个温度下测定芴酮和十二个2和3-取代的芴酮在硼氢化钠还原中的动力学，并计算活化的熵和焓。线性哈米特σρ使用得到情节元和对σ常数。ϱ的正值（ϱ = + 2·65）证实了硼氢化钠的亲核性。电子从哈米特相关性偏离哈米特相关性的原因是通过电子通过未取代的环向基态离位到反应位点而引起的。还原反应在过渡状态阶段在很大程度上破坏了这些相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93246-6

文献信息

• A Simple, Mild and Efficient Oxidation of Benzylic Alcohols in the Presence of NBS/KOAc in Aqueous Solution
  作者：Jianglong Wu、Yan Liu、Ping Liu、Chengzhi Gu

  DOI：10.2174/1570178614666170221142818

  日期：2017.6.8

  a variety of oxidative reactions under acidic or alkaline conditions. Methods: In this paper, we developed a simple, mild, and efficient oxidation of benzylic alcohols in the presence of N-bromosuccinimide (NBS)/KOAc in aqueous solution (H2O/CH2Cl2 = 3:1). Results: A series of benzylic alcohols were oxidized selectively to the corresponding ketones in moderate to excellent yields at room temperature

  背景：苄醇氧化为羰基化合物是有机合成中的基本反应。在传统的氧化过程中，使用了大量有毒和挥发性的有机溶剂和金属氧化剂。因此，开发对环境无害的氧化方法是重要的目标。N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）是一种廉价且方便的氧化剂，广泛用于酸性或碱性条件下的各种氧化反应。 方法：在本文中，我们开发了一种简单，温和有效的在水溶液（H2O / CH2Cl2 = 3：1）中存在N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）/ KOAc的情况下氧化苄醇的方法。 结果：在室温下，一系列苄醇被选择性氧化为相应的酮，产率中等至优异。 结论：该反应是使用多种底物进行的，不需要金属催化剂，并且被证明对多种不同的官能团具有耐受性。
• Metal-free oxidation of secondary benzylic alcohols using aqueous TBHP
  作者：Jianglong Wu、Yan Liu、Xiaowei Ma、Ping Liu、Chengzhi Gu、Bin Dai

  DOI：10.1080/00397911.2016.1223307

  日期：2016.11.1

  ABSTRACT We report a simple, yet efficient metal-free oxidation of secondary benzylic alcohols in the presence of t-butyl hydroperoxide (70% TBHP) with high yields of up to 98%. This type of reaction can be carried out using a wide variety of substrates, requires no other organic solvent, and proves to be tolerant toward a variety of different functional groups. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 我们报告了在叔丁基过氧化氢 (70% TBHP) 存在下对仲苄醇进行简单而有效的无金属氧化，产率高达 98%。这种类型的反应可以使用多种底物进行，不需要其他有机溶剂，并且证明可以耐受各种不同的官能团。图形概要
• Cu(II)-Catalyzed Ligand-Free Oxidation of Diarylmethanes and Second Alcohols in Water
  作者：Jianglong Wu、Yan Liu、Xiaowei Ma、Ping Liu、Chengzhi Gu、Bin Dai

  DOI：10.1002/cjoc.201700115

  日期：2017.9

  diarylmethanes were directly oxidized into diaryl ketones in 67%–98% yields. Additionally, various secondary alcohols were also transformed into the desired products in 48%–98% yields. Importantly, the catalytic system in the absence of any organic solvent, surfactant, or phase transfer agent, had a wide substrate scope and a high tolerance for various functional groups.

  我们使用70％的叔丁基氢过氧化氢（TBHP）在水中开发了一种简单，高效的Cu（II）催化的二芳基甲烷和仲醇无配体氧化的二芳基甲烷和仲醇。一系列二芳基甲烷被直接氧化为二芳基酮，产率为67％至98％。此外，各种仲醇也以48％–98％的产率转化为所需的产品。重要的是，在不存在任何有机溶剂，表面活性剂或相转移剂的情况下，催化体系具有较宽的底物范围和对各种官能团的高耐受性。
• Sodium Copper Chlorophyllin Catalyzed Chemoselective Oxidation of Benzylic Alcohols and Diarylmethanes in Water
  作者：Shi-juan Liu、Miao Zhang、Rong Lu、Xiu-ying Li、Guang-bo Che

  DOI：10.3390/molecules23081883

  日期：——

  We report the highly efficient and chemoselective oxidation of benzylic alcohols catalyzed by sodium copper chlorophyllin in water, producing corresponding arylcarbonyl compounds. Importantly, the catalytic system exhibits a wide substrate scope and high functional group tolerance. Moreover, secondary alcohols and even diarylmethanes were smoothly oxidized to the desired aryl ketones with excellent

  我们报告了在水中由叶绿素铜钠催化的苄醇的高效和化学选择性氧化，产生相应的芳基羰基化合物。重要的是，催化体系表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性。此外，仲醇甚至二芳基甲烷以优异的产率顺利氧化为所需的芳基酮。
• PhI(OAc)₂ and iodine-mediated synthesis of <i>N</i>-alkyl sulfonamides derived from polycyclic aromatic hydrocarbon scaffolds and determination of their antibacterial and cytotoxic activities
  作者：Megan D. Hopkins、Garett L. Ozmer、Ryan C. Witt、Zachary C. Brandeburg、David A. Rogers、Claire E. Keating、Presley L. Petcoff、Robert J. Sheaff、Angus A. Lamar

  DOI：10.1039/d0ob02429e

  日期：——

  (using a BacTiter-Glo assay) along with a series of mammalian cell lines (using CellTiter-Blue and CellTiter-Glo assays). The viability assays have resulted in the discovery of a number of bactericidal compounds that exhibit potency similar to other well-known antibacterials such as kanamycin and tetracycline, along with the discovery of a luciferase inhibitor. Additionally, the physicochemical and drug-likeness

  多环芳烃（PAH）支架化学和区域选择性官能化新方法的开发将为合成利用PAH单元赋予的高度亲脂性的新型生物活性小分子提供机会。在这里，我们报告了一种新的C–X键替代合成方法，该方法被认为可以通过根据实验观察，以N为中心的自由基（NCR）机制。已经合成了一系列PAH磺酰胺，并且已经评估了它们对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌菌株的生物学活性（使用BacTiter-Glo分析法）以及一系列哺乳动物细胞系（使用CellTiter-Blue和CellTiter-Glo）分析）。生存力测定导致发现了许多杀菌化合物，这些化合物显示出与其他众所周知的抗菌剂（如卡那霉素和四环素）相似的功效，同时还发现了萤光素酶抑制剂。此外，还通过实验和使用计算机方法确定了化合物的理化性质和药物相似性，并在其中进行了讨论。