(1R,3S)-N-(N'-cyclohexyl)carbamoyl-N-cyclohexyl-3-formyl-2,2-di-methylcyclopropane-1-carboxamide | 200356-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,3S)-N-(N'-cyclohexyl)carbamoyl-N-cyclohexyl-3-formyl-2,2-di-methylcyclopropane-1-carboxamide
• 英文别名: (1R,3S)-N-cyclohexyl-N-(cyclohexylcarbamoyl)-3-formyl-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 200356-53-2
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₃
• 分子量: 348.486
• InChiKey: JRMHHJMTMRLZJK-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.128±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 (1R,3S)-N-(N'-cyclohexyl)carbamoyl-N-cyclohexyl-3-formyl-2,2-di-methylcyclopropane-1-carboxamide 在 三氟乙酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以60%的产率得到meso-tetrakis{(1R,3S)-1-[N-(N'-cyclohexyl)carbamoyl-N-cyclohexyl]carbamoyl-2,2-dimethylcycloprop-3-yl}porphyrin
  参考文献：
  名称：

  源自 (1R)-cis-Hemicaronaldehydic Acid 的 D2-对称手卟啉：制备和光谱表征

  摘要：

  参考 EPFL-ARTICLE-203045View record in Web of Science Record 创建于 2014-11-07，修改于 2017-11-27

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<583::aid-ejoc583>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-cis-hemicaronaldehydic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到(1R,3S)-N-(N'-cyclohexyl)carbamoyl-N-cyclohexyl-3-formyl-2,2-di-methylcyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  源自 (1R)-cis-Hemicaronaldehydic Acid 的 D2-对称手卟啉：制备和光谱表征

  摘要：

  参考 EPFL-ARTICLE-203045View record in Web of Science Record 创建于 2014-11-07，修改于 2017-11-27

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<583::aid-ejoc583>3.0.co;2-e

文献信息

• High-yield synthesis of a chiroporphyrin by hydrogen bond-directed cyclisation
  作者：Céline Pérollier、Jacques Pécaut、René Ramasseul、Jean-Claude Marchon、Robert Bau

  DOI：10.1039/a904134f

  日期：——

  A new chiroporphyrin is prepared in 60% yield using complementary intramolecular hydrogen-bonding interactions between N-acylurea substituents to direct the cyclisation of the tetrapyrrolic intermediate; similar hydrogen-bond assistance by carboxylic acid functions is suggested for cyclisation of hydroxymethylbilane to uroporphyrinogen I.

  利用 N-酰基脲取代基之间互补的分子内氢键相互作用来指导四吡咯中间体的环化，制备出了一种新的螺卟啉，收率为 60%。
• Veyrat, Marc; Fantin, Laurence; Desmoulins, Serge, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 7, p. 703 - 712
  作者：Veyrat, Marc、Fantin, Laurence、Desmoulins, Serge、Petitjean, Anne、Mazzanti, Marinella、et al.

  DOI：——

  日期：——