Methyl 5-O-benzoyl-3-azido-2,3-dideoxy-D-ribofuranoside | 362505-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 5-O-benzoyl-3-azido-2,3-dideoxy-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(2S,3S)-3-azido-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 362505-23-5
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₄
• 分子量: 277.28
• InChiKey: ARECQQLQPVSCKI-WIKAKEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-O-benzoyl-3-azido-2,3-dideoxy-D-ribofuranoside 在 bis(trimethylsilylacetamide) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 189.0h， 生成 齐多夫定
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Synthesis of 3′-Azido-3′-deoxythymidine (AZT) Employing a Convergent Route

  摘要：

  立体选择性绝对的合成顺式同烯丙醇 2a，是通过对二对映体混合物 2a 和 2b 进行 PDC 氧化，然后对得到的酮 3 进行 K-selectride® 还原制备的。化合物 2a 被高效地用于以收敛方式进行 AZT I 的简单合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15234
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-O-benzoyl-3-O-tosyl-2-deoxy-D-xylofuranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以68.3%的产率得到Methyl 5-O-benzoyl-3-azido-2,3-dideoxy-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Synthesis of 3′-Azido-3′-deoxythymidine (AZT) Employing a Convergent Route

  摘要：

  立体选择性绝对的合成顺式同烯丙醇 2a，是通过对二对映体混合物 2a 和 2b 进行 PDC 氧化，然后对得到的酮 3 进行 K-selectride® 还原制备的。化合物 2a 被高效地用于以收敛方式进行 AZT I 的简单合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15234

文献信息

• 一种甲基酮衍生物及其制备方法与应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106496130B

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明公开了一种甲基酮衍生物及其制备方法与应用，将酮衍生物、有机过氧化物溶于溶剂中，于80‑130℃反应，获得甲基嘧啶酮和甲基吡啶酮衍生物。本发明使用酮衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应。本发明方法无金属参与，适合于制药工艺。本发明方法路线简短、反应条件温和、反应操作和后处理过程简单、产率较高，适合于规模化生产。
• Studies on the Synthesis of Nicotinamide Nucleoside and Nucleotide Analogues and Their Inhibitions towards CD38 NADase
  作者：Liangren Zhang、Anna Ka Yee Kwong、Zhenjun Yang、Zhe Chen、Hon Cheung Lee、Lihe Zhang

  DOI：10.3987/com-11-12361

  日期：——

  Nicotinamide adenine dinucleotide (NAD) analogues inhibit the NADase activity of CD38. In the current study, efficient protocols for the synthesis of substituted-nicotinamide nucleosides and nucleotides were developed. The one-pot phosphorylation esterification strategy provides a convenient way of obtaining nicotinamide nucleoside phosphodiesters from the corresponding nucleosides. Structure activity relationship information revealed that replacement of 3'-hydroxy group with F or N-3 led to the considerably decrease of activity as compared with ara-F NMN. Phosphodiesterification of nicotinamide nucleosides lowers their inhibitory activities in some extent.