2-cyclopropyl-5,7-dimethylimidazo[4,5-b]pyridine | 135070-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-cyclopropyl-5,7-dimethylimidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 2-Cyclopropyl-5,7-dimethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine；2-cyclopropyl-5,7-dimethyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 135070-90-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• 分子量: 187.244
• InChiKey: SLLBPGJAGJGERR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropyl-5,7-dimethylimidazo[4,5-b]pyridine 、 2-溴-5-(溴甲基)吡啶 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 以69.7%的产率得到2-Cyclopropyl-5,7-dimethyl-3-(6-bromopyridin-3-ylmethyl)imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Substituted monopyridylmethyl derivatives

  摘要：

  被替代的单吡啶和双吡啶衍生物是通过将取代的吡啶卤化物与苯基硼酸反应制备而成。它们适用于作为治疗动脉高血压和动脉粥样硬化的药物中的活性化合物。

  公开号：

  US05594010A1

文献信息

• IMIDAZO PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Taracido Ivan Cornella

  公开号：US20090291942A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The invention relates to novel imidazopyridine derivatives and to their use in the treatment of diseases and disorders which may e.g. involve angiogenesis and/or pain, including autoimmune and inflammatory diseases.

  这项发明涉及新型咪唑吡啶衍生物及其在治疗可能涉及血管生成和/或疼痛的疾病和紊乱中的应用，包括自身免疫和炎症性疾病。
• Dipeptides which promote release of growth hormone
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US05936089A1

  公开（公告）日：1999-08-10

  Compounds of formula (I) are growth hormone releasing peptide mimetics which are useful for the treatment and prevention of osteoporosis. ##STR1##

  式(I)的化合物是生长激素释放肽类似物，对于治疗和预防骨质疏松症很有用。
• Novel Angiotensin II Receptor Antagonists. Design, Synthesis, and in Vitro Evaluation of Dibenzo[a,d]cycloheptene and Dibenzo[b,f]oxepin Derivatives. Searching for Bioisosteres of Biphenyltetrazole Using a Three-Dimensional Search Technique
  作者：Ryuichi Kiyama、Tsunetoshi Honma、Kunio Hayashi、Masayoshi Ogawa、Mariko Hara、Masafumi Fujimoto、Toshio Fujishita

  DOI：10.1021/jm00014a024

  日期：1995.7

  Three-dimensional substructure searching (3D search), using the program MACCS-3D, was utilized for designing novel angiotensin II receptor antagonists which contain a bioisostere of the biphenylyltetrazole moiety of DuP 753. A 3D query was prepared from an overlay model of substructures of several potent AII antagonists. The search system retrieved 139 compounds from the database MDDR-3D, which consisted

  使用程序MACCS-3D进行三维子结构搜索（3D搜索），用于设计新型血管紧张素II受体拮抗剂，该拮抗剂包含DuP 753的联苯甲酰四唑部分的生物等排体。从3D子结构的覆盖模型制备3D查询几种有效的AII拮抗剂。该搜索系统从数据库MDDR-3D中检索了139种化合物，其中包括29,400种药用专利化合物。从检索到的化合物中选择三环化合物，然后考虑对覆盖模型的空间适应性和合成可行性进行进化。最后，设计并合成了具有二苯并[a，d]环庚烯或二苯并[b，f] oxepin的各种新型AII拮抗剂。该系列几个成员的受体结合活性（Ki）在10（-10）M范围内，
• Discovery of a Series of Imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridines with Dual Activity at Angiotensin II Type 1 Receptor and Peroxisome Proliferator-Activated Receptor-γ
  作者：Agustin Casimiro-Garcia、Gary F. Filzen、Declan Flynn、Christopher F. Bigge、Jing Chen、Jo Ann Davis、Danette A. Dudley、Jeremy J. Edmunds、Nadia Esmaeil、Andrew Geyer、Ronald J. Heemstra、Mehran Jalaie、Jeffrey F. Ohren、Robert Ostroski、Teresa Ellis、Robert P. Schaum、Chad Stoner

  DOI：10.1021/jm200409s

  日期：2011.6.23

  Mining of an in-house collection of angiotensin II type 1 receptor antagonists to identify compounds with activity at the peroxisome proliferator-activated receptor-γ (PPARγ) revealed a new series of imidazo[4,5-b]pyridines 2 possessing activity at these two receptors. Early availability of the crystal structure of the lead compound 2a bound to the ligand binding domain of human PPARγ confirmed the

  内部收集血管紧张素II 1型受体拮抗剂以鉴定对过氧化物酶体增殖物激活受体-γ（PPARγ）具有活性的化合物，发现了一系列新的咪唑并[4,5- b ]吡啶2在这些化合物上具有活性两个受体。与人PPARγ的配体结合域结合的前导化合物2a的晶体结构的早期可用性证实了该支架与核受体的相互作用方式，并有助于优化PPARγ活性。在新化合物中，（S）-3-（5-（2-（1 H-四唑-5-基）苯基）-2,3-二氢-1 H-茚满-1-基）-2-乙基- 5-异丁基-7-甲基-3 H-咪唑[4,5- b对吡啶（2l）被确定为有效的血管紧张素II型I受体阻滞剂（IC 50 = 1.6 nM），具有部分PPARγ激动作用（EC 50 = 212 nM，最大31％），并且在大鼠中具有口服生物利用度。在高血压（SHR）和胰岛素抵抗（ZDF大鼠）的动物模型中证实了2l的双重药理学。在SHR中，2l在降低血压方面非常有效，
• New imidazopyridine derivatives as angiotensin II antagonists
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：EP0669333A1

  公开（公告）日：1995-08-30

  The present invention relates to new imidazopyridine derivatives of formula I wherein: one of A, B, C and D is N and the other are CR, wherein each R independently represents hydrogen, C1-4 alkyl, COOH or halogen; R1 represents C1-4 alkyl or C3-7 cycloalkyl; Ar1 represents phenylene or pyridylene which can be optionally substituted; V represents C1-4 alkyl, C3-7 cycloalkyl, aryl, aryl-(C1-4)alkyl or a 5- or 6-membered aromatic heterocycle; the group X-Y represents C = C or CH-CR3; R3 represents hydrogen, C1-4 alkyl or aryl-(C1-4)alkyl; Z represents among others -CO2R4, -tetrazol-5-yl, -CONHS02R4, -CONR4R5, -CH2NHSO2R4; R4 and R5 independently represent hydrogen, C1-4 alkyl, aryl, aryl-(C1-4)alkyl or perfluoro-(C1-4)alkyl; W represents hydrogen, cyano, C1-4 alkyl, C1-4 haloalkyl, C3-7 cycloalkyl, aryl, aryl-(C1-4)alkyl, C1 -4 alkylsulfonyl, C1 -4 alkylsulfinyl, C1 -4 alkylthio, C1 -4 alkoxy, C1-4 alkylcarbonyl, halogen, hydroxymethyl or C1-4 alkoxymethyl, or W can have any of the meanings disclosed for Z. These compounds are angiotensin II antagonists.

  本发明涉及公式I的新咪唑吡啶衍生物，其中：A、B、C和D中的一个为N，另外三个为CR，其中每个R独立地代表氢、C1-4烷基、COOH或卤素；R1代表C1-4烷基或C3-7环烷基；Ar1代表苯基或吡啶基，可以选择性地被取代；V代表C1-4烷基、C3-7环烷基、芳基、芳基-(C1-4)烷基或5-或6-成员芳香杂环；X-Y基团代表C = C或CH-CR3；R3代表氢、C1-4烷基或芳基-(C1-4)烷基；Z代表等等的基团之一，如-CO2R4、-四唑-5-基、-CONHSO2R4、-CONR4R5、-CH2NHSO2R4；R4和R5独立地代表氢、C1-4烷基、芳基、芳基-(C1-4)烷基或全氟-(C1-4)烷基；W代表氢、氰基、C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C3-7环烷基、芳基、芳基-(C1-4)烷基、C1-4烷基磺酰基、C1-4烷基亚砜基、C1-4烷基硫基、C1-4烷氧基、C1-4烷基羰基、卤素、羟甲基或C1-4烷氧甲基，或W可以具有Z所披露的任何含义。这些化合物是血管紧张素II拮抗剂。