2,4,6-Tris(benzyloxy)-1,3,5-cyclohexanetriol | 114828-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-Tris(benzyloxy)-1,3,5-cyclohexanetriol
• 英文别名: 2,4,6-tri-O-benzyl-myo-inositol；2,4,6-tribenzyl-D-myo-inositol；2,4,6-tribenzyl-myo-inositol
• CAS: 114828-08-9
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: ANCYGABGBWWZKY-TUEUDACVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-Tris(benzyloxy)-1,3,5-cyclohexanetriol 在 Pt⁽²⁺⁾*HO^(1-) 吡啶 、 lithium hydroxide 、 三甲基溴硅烷 、 sodium phosphate buffer 、 氢气 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Practical divergent synthesis of all possible regioisomers of myo-inositol trisphosphates

  摘要：

  所有可能的12种IP3区域异构体的合成完成，其中一些在细胞信号传导中被认为是第二信使，合成过程是通过其三苯甲酸酯衍生物（IBz3）作为关键中间体，从肌醇出发。

  DOI：

  10.1039/cc9960000163
• 作为产物：
  描述：

  4/6-O-benzyl-myo-inositol 1,3,5-monoorthoformate 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,4,6-Tris(benzyloxy)-1,3,5-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  Billington, David C.; Baker, Raymond; Kulagowski, Janusz J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1423 - 1429

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Membrane-permeant esters of inositol polyphosphates, chemical syntheses and biological applications
  作者：Wenhong Li、Carsten Schultz、Juan Llopis、Roger Y. Tsien

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00714-x

  日期：1997.9

  inositol polyphosphates are useful tools for biological studies. Racemic 2,3,6-tri-O-butyryl-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate hexakis(acetoxymethyl) ester(), myo-inositol 1,4,5-trisphosphate hexakis(acetoxymethyl) ester (), hexakis(propionyloxymethyl) ester () and hexakis(butyryloxymethyl) ester () were therefore synthesized. Whereas extracellular application of up to 200 μM of or to 1321N1 astrocytoma

  肌醇多磷酸的膜渗透性衍生物是用于生物学研究的有用工具。外消旋2,3,6-三-O-丁酰基肌肌醇1,4,5-三磷酸六（乙酰氧基甲基）酯（），肌醇肌醇1,4,5-三磷酸六（乙酰氧基甲基）酯（），六因此合成了（丙酰氧基甲基）酯（）和六（丁酰氧基甲基）酯（）。而最多200μM或1321N1星形细胞瘤细胞的细胞外应用未能动员内部钙，并分别以低至20μM和2μM的浓度释放内部钙。
• Site-Selective, Copper-Mediated <i>O</i>-Arylation of Carbohydrate Derivatives
  作者：Victoria Dimakos、Graham E. Garrett、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/jacs.7b09420

  日期：2017.11.1

  site-selective, copper-promoted couplings of boronic acids with carbohydrate derivatives. These reactions generate sugar-derived aryl ethers, a structural class that is challenging to generate by other means and has not previously been accessed in a site-selective fashion. Experimental evidence and computational modeling suggest that the formation of a sugar-derived boronic ester intermediate is crucial to the

  糖衍生物中羟基的位点选择性功能化是碳水化合物合成中的主要挑战。实现这一目标的方法将为获得新的糖衍生化学构建块提供有效途径，并将促进复杂寡糖的制备或后期修饰，以用于糖生物学研究和药物发现。在这里，我们描述了硼酸与碳水化合物衍生物的位点选择性、铜促进偶联。这些反应生成糖衍生的芳基醚，这是一种结构类别，很难通过其他方式生成，并且以前没有以位点选择性方式进行访问。实验证据和计算模型表明，糖衍生的硼酸酯中间体的形成对这些过程的选择性至关重要，加速相邻羟基的芳基化。结果证明了糖与硼化合物的相互作用如何与过渡金属催化结合以实现新的化学反应性。
• Establishment of the Structure of Pinpollitol by Total Synthesis of the Proposed Putative Structures
  作者：Kana M. Sureshan、Yutaka Watanabe、Tomohiro Murakami

  DOI：10.1055/s-2005-863752

  日期：——

  Proposed structures of pinpollitol, namely 1,4-di-O-methyl-chiro-inositol and 1,3-di-O-methyl-chiro-inositol, have been synthesized from myo-inositol. Racemic 1,4-di-O-methyl-chiro-inositol has been synthesized from the readily available l,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol, in five steps while DL-1,3-di-O-methyl-chiro-inositol from myo-inositol 1,3,5-orthoformate in nine steps. A comparison of

  pinpollitol 的拟议结构，即 1,4-二-O-甲基-手性-肌醇和 1,3-二-O-甲基-手性-肌醇，已从肌醇合成。外消旋 1,4-二-O-甲基-手性肌醇已从现成的 1,2:4,5-二-O-异亚丙基-肌醇合成五步，而 DL-1,3-二-O-甲基-手性-肌醇来自肌醇 1,3,5-原甲酸酯，分九步。将 pinpollitol 的 NMR 数据与合成二甲醚的 NMR 数据进行比较，表明 pinpollitol 是 D-1,4-二-O-甲基-手性肌醇。因此，我们不仅明确地确认了 pinpollitol 的结构，而且还通过六步从廉价的起始材料肌醇实现了它的快速全合成。
• Enantiodivergence in Small-Molecule Catalysis of Asymmetric Phosphorylation:  Concise Total Syntheses of the Enantiomeric <scp>d</scp>-<i>m</i><i>yo</i>-Inositol-1-phosphate and <scp>d</scp>-<i>m</i><i>yo</i>-Inositol-3-phosphate
  作者：Bianca R. Sculimbrene、Adam J. Morgan、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ja027402m

  日期：2002.10.1

  producing enantiomeric D-myo-inositol-1-phosphate and D-myo-inositol-3-phosphate derivatives. The catalysts were then used to complete efficient total syntheses of both D-I-1P and D-I-3P in optically pure form. Additional information is gleaned from relative rate experiments that unambiguously show the catalysts to afford enantioselection through rate accelerative pathways with respect to simple achiral

  已发现基于肽的催化剂可催化内消旋肌醇衍生的三醇 (1) 的对映发散磷酸化。随机肽库的顺序筛选，然后是重点库的评估，导致鉴定出两种肽（2 和 24），它们在产生对映体 D-myo-inositol-1-phosphate 和 D-myo-inositol 中互补-3-磷酸衍生物。然后使用催化剂完成光学纯形式的 DI-1P 和 DI-3P 的有效全合成。从相对速率实验中收集了额外的信息，这些实验明确地表明，对于简单的非手性烷基咪唑催化剂，催化剂通过速率加速途径提供对映选择。此外，溶剂效应研究表明，两种对映发散催化剂对极性介质表现出不同的耐受性。位点选择性催化剂的系统发现为未来研究区分多功能分子中独特官能团的手性催化剂奠定了基础。
• Myo-inositol orthoformates
  申请人：Merck Sharpe & Dohme Ltd.

  公开号：US04906761A1

  公开（公告）日：1990-03-06

  This invention provides the 4-mono-anion of myo-inositol orthoformate, and describes a process for preparing this anion as well as the use of this anion in the preparation of a variety of mono- and poly-phosphate derivatives of myo-inositol.

  这项发明提供了肌醇正甲酸酯的4-单负离子，并描述了制备该负离子的过程，以及在制备多种肌醇单磷酸盐和多磷酸盐衍生物中使用该负离子的方法。