testosterone triphenylphosphoranylideneacetate | 131447-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: testosterone triphenylphosphoranylideneacetate
• CAS: 131447-69-3
• 化学式: C₃₉H₄₃O₃P
• 分子量: 590.742
• InChiKey: JCPAAOGXXRMUTE-AVARJEMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  716.2±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  testosterone triphenylphosphoranylideneacetate 、 苯甲醇 在 potassium tert-butylate 、 C₁₆H₃₅BrMnN₃O₂P₂ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以62.8%的产率得到苯丙酸睾酮
  参考文献：
  名称：

  锰与磷叶立德的锰催化偶联选择性构建CC和C = C键

  摘要：

  在本文中，我们报道了锰与磷酰化物的锰催化偶联。伯醇与磷酰化物偶联形成碳碳单键（CC）和碳碳双键（C = C）的选择性可以通过配体控制。在更具挑战性的仲醇与磷酰化物的转化中，通过反应条件，即碱的量，可以控制形成CC与C = C键的选择性。偶联反应的范围和局限性通过21种醇和15种烷基化物的转化得到了彻底评估。值得注意的是，与基于贵金属络合物作为催化剂的现有方法相比，本催化体系基于富含稀土的锰催化剂。该反应也可以在顺序的一锅法反应中进行，该反应在锰催化的C-C和C = C键形成后就地生成磷叶立德。机理研究表明，CC键是通过借位氢途径生成的，而C = C键的形成遵循无受体的脱氢偶联途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001209
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 sodium hydroxide 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 testosterone triphenylphosphoranylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  长效避孕药：不饱和酸的睾丸激素酯。

  摘要：

  描述了13种新的睾丸激素酯的合成，其中酯化酸在链中带有炔属，烯属或多不饱和官能团，用于评估长效雄激素。世界卫生组织开发的一种长效睾丸激素酯计划，与睾丸酮庚酸酯相比，它具有更高的恒定释放速率并将睾丸激素水平维持在正常范围内更长，发现这些酯类对生育和老年病具有作用。描述了13种新的睾丸激素酯的合成，其中酯化酸在链中带有炔属，烯属或多不饱和官能团，用于评估长效雄激素。核磁共振（NMR）图像记录在光谱仪上。使用CDC13作为溶剂将样品记录在试管中。NMR光谱用Perkin-Elmer仪器在CDC13中记录，其中四甲基硅烷作为内部参考。在同一光谱仪上测量红外光谱。还记录了质谱。在Merck硅胶上进行薄层色谱，并且喷雾剂是碘或香草醛。在常规处理后，向睾丸酮溶液中加入相应的酰氯，得到纯酯。E-5-甲基己二，4-二烯酸（IXb），5-苯基戊-2-，4-二烯酸（Xb），5-苯基-4-yn-戊-2-烯酸（XI

  DOI：

  10.1016/0039-128x(90)90072-j