2-diazo-1H-1,3-phenalenedione | 18931-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 英文名称: 2-diazo-1H-1,3-phenalenedione
• 英文别名: 2-diazo-1H-phenalene-1,3(2H)-dione；2-Diazophenalene-1,3-dione
• CAS: 18931-19-6
• 化学式: C₁₃H₆N₂O₂
• 分子量: 222.203
• InChiKey: KQEZZPHGQYSBRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-1H-1,3-phenalenedione 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic studies on the Wolff rearrangement: the chemistry and spectroscopy of some .alpha.-keto carbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00311a063
• 作为产物：
  描述：

  迫萘合環己-1,3-二酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium carbonate 作用下， 生成 2-diazo-1H-1,3-phenalenedione
  参考文献：
  名称：

  Regitz,M., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 676, p. 101 - 109

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of Five- and Seven-Membered-Ring Heterocycles by Rhodium(II)-Catalyzed [3+2] and [3+4] Cycloaddition of Diazodicarbonyl Compounds with Conjugated Dienes
  作者：Yong Rok Lee、Jae Cheol Hwang

  DOI：10.1002/ejoc.200400452

  日期：2005.4

  Rhodium(II)-catalyzed reactions of diazodicarbonyl compounds with a variety of conjugated dienes have been examined. These reactions provide a simple and rapid route to dihydrofurans and dihydrooxepines with a variety of substituents on the ring. The formation of these products is interpreted in terms of a stepwise mechanism. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  已经研究了铑 (II) 催化的重氮二羰基化合物与各种共轭二烯的反应。这些反应为环上具有多种取代基的二氢呋喃和二氢氧杂环庚烷提供了一种简单而快速的途径。这些产物的形成被解释为逐步机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Efficient synthesis of phenalenone derivatives by rhodium(II)-catalyzed reactions
  作者：Yong Rok Lee、Jung Yup Suk

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00716-4

  日期：2000.6

  An efficient synthesis of phenalenone derivatives is achieved by rhodium(II)-catalyzed reactions of 2-diazo-1H-1,3-phenalenedione with a variety of substrates in moderate yields. This method also provides a rapid route to biologically interesting polycycles and heterocycles.

  通过铑（II）催化2-重氮1 H -1,3-苯二烯二酮与各种底物的铑（II）反应以中等收率实现了菲拉烯酮衍生物的有效合成。该方法还提供了快速的途径，可用于生物学上有趣的多环和杂环。
• A convenient and efficient preparation of β-substituted α-haloenones from diazodicarbonyl compounds
  作者：Yong Rok Lee、Bang Sub Cho、Hyuk Jin Kwon

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.087

  日期：2003.11

  Rhodium(II)-catalyzed reactions of cyclic diazodicarbonyl compounds with a variety of halides have been examined. With acid halides, β-acyloxy α-haloenones are produced in good yields. With benzyl halides, β-benzyloxy α-haloenones are obtained in good yields. Reactions with methylene halides yield β-halomethoxy α-haloenones in good yields, whereas reactions with ethyl halides and ethylene dihalides

  已经研究了铑（II）催化的环状重氮二羰基化合物与各种卤化物的反应。用酰基卤可以高收率生产β-酰氧基α-卤代烯酮。使用苄基卤化物，可以良好的产率获得β-苄氧基α-卤代烯酮。与亚甲基卤的反应以良好的产率产生β-卤代甲氧基α-卤代烯酮，而与乙基卤和乙二卤的反应以高产率产生β-羟基α-卤代烯。这些反应提供了有用且快速的进入β-取代的α-卤代烯酮的途径。还已经用卤化pathway描述了形成这些产物的机理途径。
• AgBF₄/[Bmim]BF₄-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Cyclic Diazodicarbonyl Compounds: Efficient Synthesis of 2,3-Dihydrofurans and Conversion to 3-Acylfurans
  作者：Likai Xia、Yong-Rok Lee、Sung-Hong Kim、Won-Seok Lyoo

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.5.1554

  日期：2011.5.20

  A novel and efficient method for the synthesis of 2,3-dihydrofurans bearing a variety of substituents on the dihydrofuran ring was achieved by the reaction of cyclic diazodicarbonyl compounds with styrene and vinyl acetate. The key strategy was AgBF/[Bmim]BF-catalyzed [3+2] cycloaddition. The synthesized dihydrofurans with an acetate group were further converted to the corresponding 3-acylfurans.

  通过环状重氮二羰基化合物与苯乙烯和乙酸乙烯酯的反应，实现了一种新型高效的二氢呋喃环上具有多种取代基的 2,3-二氢呋喃的合成方法。关键策略是 AgBF/[Bmim]BF 催化的 [3+2] 环加成。合成的具有乙酸根的二氢呋喃进一步转化为相应的 3-酰基呋喃。
• 一种合成茚螺异吲哚[2,1-b]异喹啉三酮类化 合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110105359B

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明公开了一种合成茚螺异吲哚[2,1‑b]异喹啉三酮类化合物的方法，属于含氮螺环化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：将起始原料异喹啉酮类化合物和2‑重氮‑1,3‑茚满二酮类化合物溶于有机溶剂中，在催化剂和氧化剂的共同作用下于140℃反应制得目标产物5'H‑螺[茚‑2,7'‑异吲哚[2,1‑b]异喹啉]‑1,3,5'‑三酮。本发明具有起始原料简单易制备、底物适用范围广和操作简单等优点。