6α-fluorotestosterone | 1649-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6α-fluorotestosterone
• 英文别名: 4-Fluor-testosteron；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-4-fluoro-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1649-25-8
• 化学式: C₁₉H₂₇FO₂
• 分子量: 306.421
• InChiKey: MXMZKEJZVAOVLU-FBPKJDBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  426.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-fluorotestosterone 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以67%的产率得到4-氟雄甾-4-烯-3,17-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of analogues of 4-androstene-3,17-dione as aromatase inhibitors

  摘要：

  Twenty-three synthetic analogues of 4-androstene-3,17-dione (androstenedione) have been evaluated as inhibitors of human placental microsomal aromatase enzyme. Among the most potent of these compounds were the 4-hydroxy, 6 alpha-fluoro, 6 beta-fluoro, and 4-fluoroandrostenediones and 4-fluoro-19-nor-4-androstene-3,17-dione. 4-Hydroxy-4-androstene-3,17-dione (4HAD) is an irreversible inhibitor of aromatase in vitro, whereas the four fluoro analogues are reversible inhibitors. 4HAD and 4-fluoro-4-androstene-3,17-dione caused significant regression of the nitrosomethylurea-induced mammary tumor in rats, but the other fluoro derivatives were inactive.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(87)90011-0
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-5-androsten-17β-ol-3-one 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6α-fluorotestosterone
  参考文献：
  名称：

  Joly,R.; Warnant,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 569 - 570

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Power- and structure-variable fluorinating agents. The N-fluoropyridinium salt system
  作者：Teruo Umemoto、Shinji Fukami、Ginjiro Tomizawa、Kikuko Harasawa、Kosuke Kawada、Kyoichi Tomita

  DOI：10.1021/ja00179a047

  日期：1990.11

  N-Fluoropyridinium salts provide a new system of fluorinating agents by which a wide range of nucleophilic substrates differing in reactivity can be fluorinated due to the varying degree of fluorinating power and also fluorinated very selectively through structural alteration. The scope of selective fluorination should be broadened considerably on the basis of the present results. The N-fluoropyridinium

  N-氟吡啶鎓盐提供了一种新的氟化剂系统，通过该系统，由于氟化能力的不同程度，反应性不同的各种亲核底物可以被氟化，并且还可以通过结构改变非常有选择性地氟化。在现有结果的基础上，选择性氟化的范围应该大大拓宽。因此，N-氟吡啶鎓盐系统应该可以制备许多有用的有机氟化合物
• Improved method of preparing 2-Fluoro-17beta-estradiol
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0147155A2

  公开（公告）日：1985-07-03

  2-Fluoro-17β-estradiol is synthesized by mercurating at C-2 a 17β-estradiol diester or dietherate, displacing the mercury group with fluorine and then removing the ester- or ether-protecting groups.

  2-Fluoro-17β-estradiol 的合成方法是在 17β-estradiol 二酯或二醚酸酯的 C-2 位进行汞化，用氟取代汞基，然后去除酯或醚保护基。
• US4522758A
  申请人：——

  公开号：US4522758A

  公开（公告）日：1985-06-11