3-[3,4-Bis(phenylmethoxy)phenyl]prop-2-enal | 332132-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-[3,4-Bis(phenylmethoxy)phenyl]prop-2-enal
• CAS: 332132-54-4
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃
• 分子量: 344.41
• InChiKey: OIACGNNLSLAJOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3,4-Bis(phenylmethoxy)phenyl]prop-2-enal 在 叠氮基三甲基硅烷 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  从 C-木质素衍生的丙烯基儿茶酚可持续生产生物活性分子

  摘要：

  丢弃到生物活性分子：丙烯基儿茶酚是天然存在的儿茶基木质素的直接解聚产物，其多样化的功能化产生了一系列功能性分子骨架。从蓖麻种皮开始，以比报道的合成路线更高的步骤效率合成了annuloline（天然产物）和CC-5079 （抗肿瘤）。

  DOI：

  10.1002/cssc.202200646
• 作为产物：
  描述：

  (((4-(prop-1-en-1-yl)-1,2-phenylene)bis(oxy))bis(methylene))dibenzene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到3-[3,4-Bis(phenylmethoxy)phenyl]prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  从 C-木质素衍生的丙烯基儿茶酚可持续生产生物活性分子

  摘要：

  丢弃到生物活性分子：丙烯基儿茶酚是天然存在的儿茶基木质素的直接解聚产物，其多样化的功能化产生了一系列功能性分子骨架。从蓖麻种皮开始，以比报道的合成路线更高的步骤效率合成了annuloline（天然产物）和CC-5079 （抗肿瘤）。

  DOI：

  10.1002/cssc.202200646

文献信息

• Organocatalytic 1,4-conjugate addition of ascorbic acid to α,β-unsaturated aldehydes: bio-inspired total syntheses of leucodrin, leudrin and proposed structure of dilaspirolactone
  作者：Zhaofeng Wang、Kun Zhao、Junkai Fu、Junlin Zhang、Weiyu Yin、Yefeng Tang

  DOI：10.1039/c3ob00046j

  日期：——

  The organocatalytic additions of ascorbic acid to various α,β-unsaturated aldehydes via tandem 1,4-conjugate addition/hemiacetalization/hemiketalization were developed, which provided a rapid entry into the 5-5-5 spirodilactone cores of a family of ascorbylated natural products. Based on the described chemistry, total syntheses of leucodrin, leudrin and the proposed structure of dilaspirolactone were achieved.

  通过串联1,4-共轭加成/半缩醛化/半缩酮化，开发了抗坏血酸对各种α,β-不饱和醛的有机催化加成方法，为合成一类具有5-5-5螺二内酯核的抗坏血酸盐天然产物提供了一条快速途径。基于所描述的化学反应，实现了白藜芦素、勒维丁和提出的二螺二酚内酯结构的全程合成。
• Asymmetric Total Synthesis of a Bioactive Lignanamide Using a 5‐ <i>endo</i> ‐ <i>tet</i> ‐Type Cyclization of Activated Cyclopropylcarbinols and Synthetic Support for the Reaction Mechanism
  作者：Taichi Saito、Kazuki Shibata、Ryohei Takagi、Yuka Shimizu、Naoya Takaki、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1002/ejoc.202200563

  日期：2022.10.20

  The first enantioselective total synthesis of a bioactive lignanamide with high enantiomeric excess was accomplished. The key synthetic steps include an organocatalytic enantioselective cyclopropanation and a Lewis-acid-mediated chirality-transferring 5-endo-tet-type cyclization of a D−A cyclopropylcabinol, which proceeds with a very high level of stereoinduction. Based on the obtained experimental

  完成了具有高对映体过量的生物活性木脂酰胺的第一次对映选择性全合成。关键的合成步骤包括有机催化对映选择性环丙烷化和路易斯酸介导的手性转移 5 -endo-tet型 D-A 环丙基甲醇的环化反应，其具有非常高水平的立体诱导。基于获得的实验证据，提出了关键的5 -endo-tet型环化的可行机制。