3,3'-bis-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-prop-2-enyl bromide | 871231-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,3'-bis-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-prop-2-enyl bromide
• 英文别名: 3,3'-bis(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-prop-2-enyl bromide
• CAS: 871231-88-8
• 化学式: C₁₇H₃₇BrO₂Si₂
• 分子量: 409.555
• InChiKey: CZNZJHZCODRFOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bis-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-prop-2-enyl bromide 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三和四取代的α，α'-链烯二醇的非酶几何选择性酰化

  摘要：

  已经开发出三和四取代的2-亚烷基-1，3-丙二醇的高度几何选择性有机催化酰化。各种四取代的2-亚烷基-1,3-丙二醇的高度E-选择性酰化是通过非酶法首次以96％至> 99％的选择性实现的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200242
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-but-2-en-1-ol 在 吡啶 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3,3'-bis-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-prop-2-enyl bromide
  参考文献：
  名称：

  三和四取代的α，α'-链烯二醇的非酶几何选择性酰化

  摘要：

  已经开发出三和四取代的2-亚烷基-1，3-丙二醇的高度几何选择性有机催化酰化。各种四取代的2-亚烷基-1,3-丙二醇的高度E-选择性酰化是通过非酶法首次以96％至> 99％的选择性实现的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200242

文献信息

• Synthesis and antiviral evaluation of novel open-chain analogues of neplanocin A
  作者：Joon Hee Hong、So-Young Kim、Chang-Hyun Oh、Kyung Ho Yoo、Jung-Hyuck Cho

  DOI：10.1080/15257770500544578

  日期：2006.4.1

  Novel acyclic nucleoside analogues were designed and synthesized as open-chain analogues of neplanocin A. The coupling of the allylic bromide with purine bases using cesium carbonate afforded a series of novel acyclic nucleosides. The synthesized compounds Ia – II were evaluated for their antiviral activity against various viruses such as HIV, HSV-1, HSV-2, and ECMV.

  新的无环核苷类似物被设计和合成为 neplanocin A 的开链类似物。烯丙基溴与嘌呤碱使用碳酸铯的偶联提供了一系列新的无环核苷。评估了合成的化合物 Ia-II 对各种病毒（如 HIV、HSV-1、HSV-2 和 ECMV）的抗病毒活性。
• Concise Synthesis and Antiviral Activity of Novel Unsaturated Acyclic Pyrimidine Nucleosides
  作者：Chang-Hyun Oh、Tae-Rim Baek、Joon Hee Hong

  DOI：10.1081/ncn-200051913

  日期：2005.2.1

  Novel acyclic nucleoside analogues were designed and synthesized as open-chain analogues of neplanocin A. The coupling of the allylic bromide with pyrimidine bases using cesium carbonate afforded a series of novel acyclic nucleosides. The synthesized compounds 15-22 were evaluated for their antiviral activity against various viruses such as HIV, HSV-1, HSV-2, and HCMV.