2-(2-Phenylsulfanylethyl)-4,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-1,2-thiazine | 157736-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-Phenylsulfanylethyl)-4,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-1,2-thiazine
• 英文别名: 4,5-Dimethyl-2-(2-phenylsulfanylethyl)-3,6-dihydrothiazine
• CAS: 157736-13-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NS₂
• 分子量: 265.444
• InChiKey: FCOZWVWYKDDDFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 2-(2-Phenylsulfanylethyl)-4,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-1,2-thiazine 、 碘甲烷 生成 (Z)-4-butylsulfanyl-N,2,3-trimethyl-N-(2-phenylsulfanylethyl)but-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Metal-assisted fragmentation of N-aryl- and -alkyl-N-trimethyl-silylaminosulfur chlorides and N-aryl- and -alkyl-aminosulfur chlorides in the presence of conjugated dienes: synthesis and reactivity of 2-substituted-3,6-dihydro-1,2-thiazines

  摘要：

  N-烷基和 -芳基-N-三甲基硅氨基硫氯化物 2 以及 N-芳基和 -烷基氨基硫氯化物 8 在银离子和共轭二烯的存在下发生分解，主要生成 2-取代-3,6-二氢-1,2-噻嗪 6，可能是通过短暂的金属配位噻唑亚硫酸酯物种。通过精心选择氮原子上的取代基，1,2-噻嗪 6 可以通过分子内非键合的氧 ⋯ 硫或硫 ⋯ 硫相互作用得到稳定，例如结构 9 和 6j。1,2-噻嗪衍生物 6g 和 6i 与丁基锂反应后，再加入碘甲烷，分别得到开环产物 21g 和 21i。短暂的五羰基-(四氢呋喃)铬与化合物 6b 反应得到五羰基铬衍生物 22，该化合物通过 X 射线晶体学进行表征。

  DOI：

  10.1039/p19960001825
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylsulfanyl-N-trimethylsilylethanamine 在 二氯化硫 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(2-Phenylsulfanylethyl)-4,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-1,2-thiazine
  参考文献：
  名称：

  由N-三甲基甲硅烷基-N-氯硫代烷基胺前体生成的烷基硫代亚硝基和芳基硫代亚硝基化合物

  摘要：

  N-三甲基甲硅烷基-N-氯硫代烷基（芳基）胺前体的热裂解产生了一系列烷基硫代亚硝基和芳基硫代亚硝基化合物，并通过与二甲基丁二烯反应而截获了狄尔斯-阿尔德和烯加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77083-3

文献信息

• Alkylthionitroso and arylthionitroso compounds generated from N-trimethylsilyl-N-chlorothioalkylamine precursors
  作者：Martin R. Bryce、Antony Chesney、Julie N. Heaton、Graham N. McKelvey、Martin Anderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77083-3

  日期：1994.7

  A range of alkylthionitroso and arylthionitroso compounds have been generated by thermal fragmentation of N-trimethylsilyl-N-chlorothioalkyl(aryl)amine precursors, and intercepted by reaction with dimethylbutadiene to afford Diels-Alder and ene adducts.

  N-三甲基甲硅烷基-N-氯硫代烷基（芳基）胺前体的热裂解产生了一系列烷基硫代亚硝基和芳基硫代亚硝基化合物，并通过与二甲基丁二烯反应而截获了狄尔斯-阿尔德和烯加合物。
• Bryce Martin R., Chesney Antony, Heaton Julie N., McKelvey Graham N., And+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 29, S 5275- 5278
  作者：Bryce Martin R., Chesney Antony, Heaton Julie N., McKelvey Graham N., And+

  DOI：——

  日期：——
• Metal-assisted fragmentation of N-aryl- and -alkyl-N-trimethyl-silylaminosulfur chlorides and N-aryl- and -alkyl-aminosulfur chlorides in the presence of conjugated dienes: synthesis and reactivity of 2-substituted-3,6-dihydro-1,2-thiazines
  作者：Martin R. Bryce、Antony Chesney、Graham N. McKelvey、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Martin Anderson

  DOI：10.1039/p19960001825

  日期：——

  N-Alkyl- and -aryl-N-trimethylsilylaminosulfur chlorides 2 and N-aryl- and -alkyl-aminosulfur chlorides 8 fragment in the presence of silver ions and a conjugated diene to yield 2-substituted-3,6-dihydro-1,2-thiazines 6 as the major products, possibly via transient metal-coordinated thionitroso species. By judicious choice of the substituent on the nitrogen atom, the 1,2-thiazines 6 can be stabilised by an intramolecular non-bonded oxygen ⋯ sulfur or sulfur ⋯ sulfur interaction, e.g. structures 9 and 6j. Reactions of 1,2-thiazine derivatives 6g and 6i with butyllithium, followed by addition of methyl iodide, afforded the ring-opened products 21g and 21i, respectively. Reaction of transient pentacarbonyl-(tetrahydrofuran)chromium with compound 6b afforded the pentacarbonylchromium derivative 22 which was characterised by X-ray crystallography.

  N-烷基和 -芳基-N-三甲基硅氨基硫氯化物 2 以及 N-芳基和 -烷基氨基硫氯化物 8 在银离子和共轭二烯的存在下发生分解，主要生成 2-取代-3,6-二氢-1,2-噻嗪 6，可能是通过短暂的金属配位噻唑亚硫酸酯物种。通过精心选择氮原子上的取代基，1,2-噻嗪 6 可以通过分子内非键合的氧 ⋯ 硫或硫 ⋯ 硫相互作用得到稳定，例如结构 9 和 6j。1,2-噻嗪衍生物 6g 和 6i 与丁基锂反应后，再加入碘甲烷，分别得到开环产物 21g 和 21i。短暂的五羰基-(四氢呋喃)铬与化合物 6b 反应得到五羰基铬衍生物 22，该化合物通过 X 射线晶体学进行表征。