N-[2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-3-(4-iodophenyl)propanamide | 132513-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-[2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-3-(4-iodophenyl)propanamide
• CAS: 132513-18-9
• 化学式: C₁₈H₂₀INO₃
• 分子量: 425.266
• InChiKey: SAFSKUKHQYYWMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-3-(4-iodophenyl)propanamide 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 以46%的产率得到4-Methoxy-11-oxo-2-azatricyclo<12.2.2.1^3,7>nonadeca-3,5,7(19),14,16,17-hexaene
  参考文献：
  名称：

  deoxybouvardin 和 RA-VII 的全合成：通过分子内 Ullmann 反应进行大环化

  摘要：

  我们详细介绍了实施分子内 Ullmann 缩合反应以直接封闭 14 元二芳基醚的成功研究，这些二芳基醚已证明无法通过替代途径或难以通过替代途径获得，以及在 RA-VII 的全合成中使用这种关键的大环化反应和脱氧布瓦丁

  DOI：

  10.1021/ja00004a062
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-碘苯基)丙酸 、 5-(2-氨基乙基)-2-甲氧基苯酚 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-3-(4-iodophenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Ullmann condensation reaction: an effective approach to macrocyclic diaryl ethers

  摘要：

  The demonstration and definition of the scope of the intramolecular Ullmann condensation reaction suitable for use in macrocyclization reactions leading to 14-membered para- and metacyclophanes possessing a diaryl ether are detailed.

  DOI：

  10.1021/jo00005a020

文献信息

• Total synthesis of cycloisodityrosine, RA-VII, deoxybouvardin, and N29-desmethyl-RA-VII: Identification of the pharmacophore and reversal of the subunit functional roles
  作者：Dale L. Boger、Daniel Yohannes、Jiacheng Zhou、Michael A. Patane

  DOI：10.1021/ja00062a004

  日期：1993.5

  Full details of a concise total synthesis of RA-VII (1) and deoxybouvardin (2) are described based on the implementation of an effective intramolecular Ullmann reaction as the key macrocyclization reaction in the preparation of the elusive 14-membered cycloisodityrosine subunit (33) of the bicyclic hexapeptides. Subsequent coupling of 34 to tetrapeptide 17 and macrocyclization with C 2 -N 3 amide bond

  基于有效的分子内 Ullmann 反应作为制备难以捉摸的 14 元环异二酪氨酸亚基 (33) 的关键大环化反应的实施，描述了 RA-VII (1) 和脱氧布瓦丁 (2) 的简明全合成的全部细节的双环六肽。随后 34 与四肽 17 偶联以及大环化与 C 2 -N 3 酰胺键形成提供了 1 和 2。在解决有助于其抗肿瘤活性的药物的关键结构和构象特征的努力中，N 29 -去甲基-RA-制备了 VII 并详细说明了其化学、构象和初步生物学特性
• BOGER, DALE L.;YOHANNES, DANIEL, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 1427-1429
  作者：BOGER, DALE L.、YOHANNES, DANIEL

  DOI：——

  日期：——
• BOGER, DALE L.;YOHANNES, D., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1763-1767
  作者：BOGER, DALE L.、YOHANNES, D.

  DOI：——

  日期：——