tert-butyl (1-ethyl-5-formyl-1H-pyrazol-4-yl)carbamate | 2168236-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (1-ethyl-5-formyl-1H-pyrazol-4-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(1-ethyl-5-formyl-1H-pyrazol-4-yl)carbamate；tert-butyl N-(1-ethyl-5-formylpyrazol-4-yl)carbamate
• CAS: 2168236-42-6
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₃
• 分子量: 239.274
• InChiKey: DHSFZZRVPDBCKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-ethyl-5-formyl-1H-pyrazol-4-yl)carbamate 在 四氢吡咯 、 碳酸氢钠 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 ethyl 5-cyano-3-ethyl-3H-imidazo[1,2-a]pyrazolo[3,4-e]pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-1 H-吡唑并[4,3-b]吡啶衍生物的合成及其咪唑环和嘧啶环的环化

  摘要：

  1-烷基-N -Boc -5-甲酰基吡唑-4-胺与丙二腈和氰基乙酰胺反应，分别形成5-氨基-1 H-吡唑并[4,3- b ]吡啶腈和酰胺。所得衍生物与氯乙醛，溴三氟丙酮或溴丙酮酸乙酯的环缩合导致咪唑并[1,2- a ]吡唑并[3,4- e ]吡啶或吡唑并[3'，4'，5,6]吡啶[2,3- d ]嘧啶衍生物与原酸酯，乙基草酰氯或羰基二咪唑的环缩合反应。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02666-9
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-乙基吡唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (1-ethyl-5-formyl-1H-pyrazol-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  5-氧杂吡唑并[4,3-b]吡啶-6-羧酸及其腈的简便合成方法

  摘要：

  N -Boc保护的5-甲酰基-1 H-吡唑-4-胺在吡咯烷存在下于45–50°C下与吡啶中的丙二酸反应，或在AcOH中在吡咯烷存在下与丙二酸单甲醚在回流下与乙酸反应5-氧代-4,5-二氢-1 H吡唑并[4,3 - b ]吡啶-6-羧酸的形成。的反应Ñ -Boc保护的5-甲酰基-1- ħ在45-50℃С引线-吡唑-4-胺与在吡咯烷的存在下的吡啶氰基乙酸到5-氧代-4,5-二氢形成-1 H-吡唑并[4，3 - b ]吡啶-6-腈。后者也可以通过N的环缩合获得在氰基乙酸甲酯的存在下，在吡咯烷存在下，在回流下于AcOH中或在含有吡咯烷的MeCN和催化量的脯氨酸中加热回流-Boc保护的5-甲酰基-1 H-吡唑-4-胺与氰基乙酸甲酯。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02603-5

文献信息

• A Beckmann rearrangement initiated by trifluoromethanesulfonic anhydride in the synthesis of compounds containing a new pyrazolo[3',4':5,6]pyrido[3,2-b]azepine heterocyclic system
  作者：Georgiy G. Yakovenko、Marta S. Yagodkina-Yakovenko、Sergey Yu. Suykov、Mikhailo V. Vovk

  DOI：10.1007/s10593-021-02893-8

  日期：2021.2

  N-Boc-5-formylpyrazol-4-amines reacted with 1,3-cyclohexanediones in AcOH–1,4-dioxane medium in the presence of pyrrolidine, resulting in the formation of pyrazolo[4,3-b]quinolin-8-one derivatives that were converted into the respective oximes. A reaction of the latter with trifluoromethanesulfonic anhydride under mild conditions was used to synthesize hexahydropyrazolo[3',4':5,6]pyrido[3,2-b]-azepin-4-ium

  在吡咯烷存在下，N -Boc-5-甲酰基吡唑-4-胺与1,3-环己二酮在AcOH-1,4-二恶烷介质中反应，从而形成吡唑并[4,3 - b ]喹啉-8-一种被转化为相应肟的衍生物。在温和的条件下，后者与三氟甲磺酸酐的反应被用于合成六氢吡唑并[3'，4'：5，6]吡啶并[3，2 - b ] -ze庚因-4-三氟甲磺酸鎓盐。
• Synthesis of methyl(ethyl) pyrazolo[4,3-b]pyridine-6-carboxylates and their conversion to tert-butyl 4,5,6,7-tetrahydropyrazolo-[4,3-b]pyridine-6-carboxylates
  作者：Georgiy G. Yakovenko、Lesya N. Saliyeva、Eduard B. Rusanov、Il’ya S. Donchak、Mykhailo V. Vovk

  DOI：10.1007/s10593-021-03032-z

  日期：2021.11

  N-Boc-4-aminopyrazole-5-carbaldehydes react with methyl 3,3-dimethoxypropanoate or β-keto esters in acetic acid under reflux to form methyl(ethyl) pyrazolo[4,3-b]pyridine-6-carboxylates, which were converted to the corresponding tert-butyl carboxylates via intermediate carboxylic acids. Their subsequent hydrogenation on a 10% Pd/C catalyst at 100°C and 25 atm afforded tert-butyl 4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[4

  N -Boc-4-氨基吡唑-5-甲醛与3,3-二甲氧基丙酸甲酯或β-酮酯在乙酸中回流反应生成吡唑并[4,3 - b ]吡啶-6-羧酸甲酯（通过中间体羧酸转化为相应的羧酸叔丁酯。它们随后在 10% Pd/C 催化剂上在 100°C 和 25 个大气压下氢化，得到4,5,6,7-四氢吡唑并[4,3 - b ]吡啶-6-羧酸叔丁酯。