2-cyano-5-phenyl-2,4-pentadien carboxylic acid methyl ester | 85620-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-5-phenyl-2,4-pentadien carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E)-2-cyano-5-phenyl-2,4-pentadienoate；methyl (E)-2-cyano-5-phenyl-2,4-pentadieneoate；methyl (2E)-2-cyano-5-phenylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 85620-43-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: IWGMHVHTDDLNEA-XDNRJUBLSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  383.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-5-phenyl-2,4-pentadien carboxylic acid methyl ester 在 aluminum oxide sodium hypochlorite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(2R,3S)-2-Cyano-3-((Z)-styryl)-oxirane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile Epoxidation of Alumina-Supported Electrophilic Alkenes and Montmorillonite-Supported Electrophilic Alkenes with Sodium Hypochlorite

  摘要：

  被两个电子吸引基团取代的烯烃，分散在铝土矿或蒙脱石上，可以方便地用次氯酸钠进行环氧化。用铝土矿和次氯酸钠处理的醛与甲基氰乙酸酯或丙二腈的混合物，可以在良好的产率下得到相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28104
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 氰乙酸甲酯 在 Porcine Pancreas Lipase 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以89%的产率得到2-cyano-5-phenyl-2,4-pentadien carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化α，β-不饱和醛与活性亚甲基化合物之间的Knoevenagel缩合

  摘要：

  报道了α，β-不饱和醛与活性亚甲基化合物之间简单而有效的Knoevenagel缩合反应。值得注意的是，这种缩合反应可以通过PPL（猪胰腺的脂肪酶）催化，收率令人满意（49％–92％）。此外，PPL在Knoevenagel缩合反应中产生适度的Z / E选择性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.03.036

文献信息

• Novel, Efficient, and Green Procedure for the Knoevenagel Condensation Catalyzed by Diammonium Hydrogen Phosphate in Water
  作者：Saeed Balalaie、Morteza Bararjanian、Shohreh Hekmat、Peyman Salehi

  DOI：10.1080/00397910600781471

  日期：2006.8.1

  Abstract Knoevenagel condensation of various aromatic and heteroaromatic aldehydes with active methylene compounds like methyl and ethyl cyanoacetate, malononitrile, and cyanoacetamide proceeds smoothly with stirring in water in the presence of 4 mol% of diammonium hydrogen phosphate. The reactions were carried out at room temperature in short periods with very simple workup procedure and good to high

  摘要 在4 mol%的磷酸氢二铵存在下，各种芳香族和杂芳香族醛与氰基乙酸甲酯和乙酯、丙二腈和氰基乙酰胺等活性亚甲基化合物在水中搅拌顺利进行Knoevenagel缩合反应。反应在室温下短时间内进行，后处理程序非常简单，产率好到高。
• Knoevenagel condensation catalysed by aluminium oxide.
  作者：Françoise Texier-Boullet、André Foucaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85749-4

  日期：1982.1
• Ammonium Acetate-Basic Alumina Catalyzed Knoevenagel Condensation Under Microwave Irradiation Under Solvent-Free Condition
  作者：Saeed Balalaie、Navid Nemati

  DOI：10.1080/00397910008087099

  日期：2000.3

  Ammonium acetate and basic alumina catalyzed efficiently the Knoevenagel condensation of aldehydes and ketones with active methylene compounds under solvent-free condition where olefinic products were obtained in high yields.