meso-3,4-di-O-p-methoxybenzoylthiolane-3,4-diol | 245345-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: meso-3,4-di-O-p-methoxybenzoylthiolane-3,4-diol
• 英文别名: [(3R,4S)-4-(4-methoxybenzoyl)oxythiolan-3-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 245345-55-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆S
• 分子量: 388.441
• InChiKey: LJMBTWSGYKXNAY-HDICACEKSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  551.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-3,4-di-O-p-methoxybenzoylthiolane-3,4-diol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2,3-di-O-(p-methoxybenzoyl)-4-thio-DL-erythrofuranose
  参考文献：
  名称：

  一种使用高价碘化合物合成4'-硫代嘧啶核苷的新方法。

  摘要：

  研究了使用高价碘试剂将环状硫化物与甲硅烷基化的嘧啶核苷偶联的反应。使用PhI ＝ O使甲硅烷基化的尿嘧啶与环状硫化物12反应，以中等收率得到所需的β-端基异构体14。通过将14脱保护得到4'-硫尿苷（22）。

  DOI：

  10.1039/b305644a
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻吩二醇 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以93%的产率得到meso-3,4-di-O-p-methoxybenzoylthiolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  一种使用高价碘化合物合成4'-硫代嘧啶核苷的新方法。

  摘要：

  研究了使用高价碘试剂将环状硫化物与甲硅烷基化的嘧啶核苷偶联的反应。使用PhI ＝ O使甲硅烷基化的尿嘧啶与环状硫化物12反应，以中等收率得到所需的β-端基异构体14。通过将14脱保护得到4'-硫尿苷（22）。

  DOI：

  10.1039/b305644a

文献信息

• Nucleosides and nucleotides. 189. Investigation of the stereoselective coupling of thymine with meso-thiolane-3,4-diol-1-oxide derivatives via the Pummerer reaction
  作者：Takashi Naka、Naozumi Nishizono、Noriaki Minakawa、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01287-3

  日期：1999.8

  We investigated the stereoselective coupling of thymine with sulfoxides derived from meso-thiolane-3,4-diol via the Pummerer reaction. The introduction of 2,4-dimethoxybenzoyl groups to the hydroxyl groups of meso-thiolane-3,4-diol-1-oxide was effective to afford (2R∗, 3R∗, 4S∗)-1-[3,4-di-O-(2,4-dimethoxybenzoyl)thiolane-3,4-diol-2-yl]thymine stereoselectively.

  我们研究了胸腺嘧啶的立体选择性耦合与衍生自亚砜内消旋-thiolane -3,4-二醇经由Pummerer重反应。到的羟基基团的引入2,4-二甲氧基苯甲酰基团的内消旋-thiolane -3,4-二醇-1-氧化物是有效的，得到（2 - [R *，3 - [R *，4小号* ）-1- [3，立体选择性地有4-二-O-（2，4-二甲氧基苯甲酰基）硫杂环戊烷-3，4-二醇-2-基]胸腺嘧啶。