1,8-Dihydroxy-10-D-glucopyranosyl-9-anthron | 102159-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-Dihydroxy-10-D-glucopyranosyl-9-anthron
• 英文别名: 10-ξ-D-glucopyranosyl-1,8-dihydroxy-anthrone；10-ξ-D-Glucopyranosyl-1,8-dihydroxy-anthron
• CAS: 102159-57-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O₈
• 分子量: 388.374
• InChiKey: QJHXGPPNJOHLBY-ZZPYPYMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  147.68
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 丙酮 作用下， 生成 1,8-Dihydroxy-10-D-glucopyranosyl-9-anthron
  参考文献：
  名称：

  Muehlemann, Pharmaceutica Acta Helvetiae, 1952, vol. 27, p. 17,23

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trennung des Aloins in Diastereomere und deren Charakterisierung
  作者：Harry Auterhoff、Engelbert Graf、Gunther Eurisch、Mihai Alexa

  DOI：10.1002/ardp.19803130204

  日期：——

  Aloin wurde durch Hochdruckflüssigkeitschromatographie in Aloin A und Aloin B getrennt. Aloin A läßt sich aus Aloin auch durch mehrfache Kristallisation aus Methanol rein gewinnen. Die Aloine unterscheiden sich insbesondere durch ihre optischen Drehwerte und circulardichroitischen Effekte. Wie die Partialsynthese aus Anthronen und α‐Bromacetoglucose zeigte, ist in beiden Aloinen der Glucosylrest β‐ständig

  用高压液相色谱法将芦荟素分离为芦荟素A和芦荟素B。通过在甲醇中重复结晶，也可以从芦荟中获得纯形式的芦荟 A。芦荟的旋光值和圆形二向色效果不同。蒽酮和α-溴乙酰葡萄糖的部分合成表明，两种芦荟中的葡萄糖残基都与芦荟大黄素蒽酮相连；葡萄糖残基的 C-1' 具有 R 构型。Aloin A 和 B 的不同之处在于蒽酮残基 C-10 的构型。1H NMR 谱的评估表明芦荟素 A 为 10 R, 1'R 构型，而化学性质更不稳定的芦荟素 B 为 10 S, 1'R 构型。