Phorbol-(12,13,20)-tri-n-tetradecanoat | 20839-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Phorbol-(12,13,20)-tri-n-tetradecanoat
• CAS: 20839-03-6
• 化学式: C₆₂H₁₀₆O₉
• 分子量: 995.518
• InChiKey: FNMAPLJWLWEEIG-VJGCVIDGSA-N

物化性质

• 沸点：
  908.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.69
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  40.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  136.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phorbol-(12,13,20)-tri-n-tetradecanoat 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 佛波醇-12-单吡啶
  参考文献：
  名称：

  克罗托诺尔斯的部分合成

  摘要：

  描述了在佛波醇的 α-二醇基团与乙酸和长链脂肪酸混合功能性佛波醇-(12,13)​​-二酯的部分合成。合成的六种佛波二酯与具有刺激性和促肿瘤作用的乙酰佛波酰化物 A 相同1- 一种4, 乙4和乙7从巴豆油中分离。异构佛波醇-(12,13)​​-二酯 A2和乙7以及ASA3和乙4是关于脂肪酸残基的位置异构体对。对于迄今为止从巴豆油中分离出来的所有 11 种佛波醇·(12,13)​​-二酯，A 基团的化合物在 C-13 处带有长链脂肪酸残基，在 C-13 处带有短链脂肪酸残基，这可以概括为-12。B组化合物显示这些脂肪酸残基的相反位置。A 型和 B 型的异构佛波二酯可以通过它们在薄层色谱中的 Rf 值、它们的 IR 和质谱以及它们的 20-[4'-硝基苯基偶氮苯甲酸-(4)]-酯的熔点来区分. 通过所描述的合成路线，具有确定化学结构的佛波醇-(12,13)​​-二酯现在很容易获得。

  DOI：

  10.1515/znb-1968-0422
• 作为产物：
  描述：

  4beta,9alpha,12beta,13alpha,20-五羟基惕各-1,6-二烯-3-酮 、 肉豆蔻酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 Phorbol-(12,13,20)-tri-n-tetradecanoat
  参考文献：
  名称：

  克罗托诺尔斯的部分合成

  摘要：

  描述了在佛波醇的 α-二醇基团与乙酸和长链脂肪酸混合功能性佛波醇-(12,13)​​-二酯的部分合成。合成的六种佛波二酯与具有刺激性和促肿瘤作用的乙酰佛波酰化物 A 相同1- 一种4, 乙4和乙7从巴豆油中分离。异构佛波醇-(12,13)​​-二酯 A2和乙7以及ASA3和乙4是关于脂肪酸残基的位置异构体对。对于迄今为止从巴豆油中分离出来的所有 11 种佛波醇·(12,13)​​-二酯，A 基团的化合物在 C-13 处带有长链脂肪酸残基，在 C-13 处带有短链脂肪酸残基，这可以概括为-12。B组化合物显示这些脂肪酸残基的相反位置。A 型和 B 型的异构佛波二酯可以通过它们在薄层色谱中的 Rf 值、它们的 IR 和质谱以及它们的 20-[4'-硝基苯基偶氮苯甲酸-(4)]-酯的熔点来区分. 通过所描述的合成路线，具有确定化学结构的佛波醇-(12,13)​​-二酯现在很容易获得。

  DOI：

  10.1515/znb-1968-0422