N5-((R)-3-(((4E,6Z,8S,9S,10E,12S,13R,14S,16R)-9-(carbamoyloxy)-12,15,13-trihydroxy-14,8,14-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3-oxo-2-aza-1(1,3)-benzenacycloheptadecaphane-4,6,10-trien-16-yl)thio)-1-((carboxymethyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)-L-glutamine | 929689-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N5-((R)-3-(((4E,6Z,8S,9S,10E,12S,13R,14S,16R)-9-(carbamoyloxy)-12,15,13-trihydroxy-14,8,14-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3-oxo-2-aza-1(1,3)-benzenacycloheptadecaphane-4,6,10-trien-16-yl)thio)-1-((carboxymethyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)-L-glutamine
• CAS: 929689-95-2
• 化学式: C₃₉H₅₇N₅O₁₅S
• 分子量: 867.972
• InChiKey: CNYPYEKWSOSKNK-RPOWVTOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  328.62
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 格尔德霉素 以 水 为溶剂， 生成 N5-((R)-3-(((4E,6Z,8S,9S,10E,12S,13R,14S,16R)-9-(carbamoyloxy)-12,15,13-trihydroxy-14,8,14-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3-oxo-2-aza-1(1,3)-benzenacycloheptadecaphane-4,6,10-trien-16-yl)thio)-1-((carboxymethyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)-L-glutamine
  参考文献：
  名称：

  格尔德霉素及其类似物在水溶液中的氧化还原性质和硫醇反应性

  摘要：

  格尔德霉素（GM）是苯醌安沙霉素抗生素，是Hsp90的天然产物抑制剂，具有强效和广泛的抗癌特性，但肝毒性水平不可接受。已经合成了毒性较小的C17-取代的类似物，包括17-（烯丙基氨基）-17-脱甲氧基格尔德霉素（17-AAG）和水溶性17-（二甲基氨基乙基氨基）-17-脱甲氧基格尔德霉素（17-DMAG）。氧化还原特性和硫醇反应性是醌的治疗和毒理学作用的关键，并且由于GM，17-AAG和17-DMAG的毒性程度是否与其氧化还原电位有关而引起了问题。使用脉冲辐射分解法，已确定GM和17-AAG在pH 7.0时的单电子氧化还原电势（vs NHE）分别为-62±7 mV和-273±8 mV，而其值为-194±6 mV先前已针对17-DMAG发布。在pH 7.4的缺氧条件下，GM及其类似物与谷胱甘肽，半胱氨酸或二硫苏糖醇的反应速率常数遵循GM> 17-DMAG> 17-AAG的顺序，这与醌/半醌的

  DOI：

  10.1021/jp304206n