prednisolone 21-(4-nitrophenylcarbonate) | 1422676-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: prednisolone 21-(4-nitrophenylcarbonate)
• CAS: 1422676-54-7
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₉
• 分子量: 525.555
• InChiKey: NOKYNZOHDIAMIW-YGZHYJPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  153.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-6-deoxy-1,2,3,4-tetra-O-trimethylsilyl-D-glucose 、 prednisolone 21-(4-nitrophenylcarbonate) 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-((8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxoethyl (((2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrakis((trimethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  泼尼松龙-葡萄糖衍生物偶联物：合成、生物分布和药效学评价

  摘要：

  本研究旨在合成和评估泼尼松龙-葡萄糖衍生物偶联物 (PDG)，该偶联物有望在不影响药理作用的情况下增加肾脏生物分布并减少泼尼松龙的全身副作用。PDG 是通过将 6-氨基-6-脱氧-D-葡萄糖（一种 D-葡萄糖衍生物）束缚在泼尼松龙上而设计和合成的，其化学结构通过 1H NMR、13C NMR 和 LC-MS 证实。然后对该偶联物进行体外和体内评估，如稳定性研究、生物分布、药效学和全身副作用研究。在这些研究中，PDG 不仅显示出显着增强的肾脏靶向效率，具有较高的相对摄取效率 (RE, 24.1)、浓缩效率 (CE, 8.6) 和肾脏靶向指数 (KTI, 16.3)，但保留了对微小病变肾病 (MCN) 的疗效。在全身副作用研究中，大鼠在给予 PDG 20 天后未观察到骨质疏松症，其副作用有限。总之，我们的研究结果显示了一种具有药理活性的偶联物，具有靶向肾脏和有限的全身副作用的特点。结果表明 PDG

  DOI：

  10.1002/ardp.201200232
• 作为产物：
  描述：

  泼尼松龙 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到prednisolone 21-(4-nitrophenylcarbonate)
  参考文献：
  名称：

  泼尼松龙-葡萄糖衍生物偶联物：合成、生物分布和药效学评价

  摘要：

  本研究旨在合成和评估泼尼松龙-葡萄糖衍生物偶联物 (PDG)，该偶联物有望在不影响药理作用的情况下增加肾脏生物分布并减少泼尼松龙的全身副作用。PDG 是通过将 6-氨基-6-脱氧-D-葡萄糖（一种 D-葡萄糖衍生物）束缚在泼尼松龙上而设计和合成的，其化学结构通过 1H NMR、13C NMR 和 LC-MS 证实。然后对该偶联物进行体外和体内评估，如稳定性研究、生物分布、药效学和全身副作用研究。在这些研究中，PDG 不仅显示出显着增强的肾脏靶向效率，具有较高的相对摄取效率 (RE, 24.1)、浓缩效率 (CE, 8.6) 和肾脏靶向指数 (KTI, 16.3)，但保留了对微小病变肾病 (MCN) 的疗效。在全身副作用研究中，大鼠在给予 PDG 20 天后未观察到骨质疏松症，其副作用有限。总之，我们的研究结果显示了一种具有药理活性的偶联物，具有靶向肾脏和有限的全身副作用的特点。结果表明 PDG

  DOI：

  10.1002/ardp.201200232