(2R,1'S)-2-[1-acetoxy-1-(quinolin-4-yl)]methyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane | 342882-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2R,1'S)-2-[1-acetoxy-1-(quinolin-4-yl)]methyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: [(S)-[(2R)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl] acetate
• CAS: 342882-08-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: AQPAKLCDHXUDCB-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,1'S)-2-[1-acetoxy-1-(quinolin-4-yl)]methyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane 在 potassium carbonate 作用下， 生成 (2R,1'S)-2-[1-hydroxy-1-(quinolin-4-yl)]methyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  改性金鸡纳生物碱催化剂的合理设计。在新的不对称手性苯并二氢吡喃合成中的应用

  摘要：

  已经实现了2-取代的手性苯并二氢吡喃的新的不对称合成。关键步骤是在金鸡纳生物碱催化的α，β-不饱和酯上分子内共轭酚类亲核试剂。用金鸡宁及其衍生物获得的高ee已通过对过渡态结构进行从头算量子化学计算得到合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.090
• 作为产物：
  描述：

  在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,1'S)-2-[1-acetoxy-1-(quinolin-4-yl)]methyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  改性金鸡纳生物碱催化剂的合理设计。在新的不对称手性苯并二氢吡喃合成中的应用

  摘要：

  已经实现了2-取代的手性苯并二氢吡喃的新的不对称合成。关键步骤是在金鸡纳生物碱催化的α，β-不饱和酯上分子内共轭酚类亲核试剂。用金鸡宁及其衍生物获得的高ee已通过对过渡态结构进行从头算量子化学计算得到合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.090

文献信息

• Structure–selectivity studies on catalysts for the phase-transfer catalysed asymmetric alkylation of glycine imine esters
  作者：B. Lygo、J. Crosby、T.R. Lowdon、P.G. Wainwright

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00093-x

  日期：2001.3

  In this paper, we describe the synthesis of a series of chiral quaternary ammonium salts with core structures that are closely related to the cinchona alkaloid, cinchonine. By employing these salts as asymmetric phase-transfer agents in the benzylation of a glycine imine, an optimal catalyst structure is identified. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.